反-4-[4-(二甲氨基)苯乙烯基]-1-甲基吡啶对甲苯磺酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反-4-[4-(二甲氨基)苯乙烯基]-1-甲基吡啶对甲苯磺酸
• 英文名称: 1-methyl-4-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}pyridinium p-toluenesulfonate
• 英文别名: 4'-N,N-dimethylamino-4-N-methylstilbazolium toluene-p-sulfonate；4-(4-(dimethylamino)styryl)-1-methylpyridinium tosylate；4-[p-(Dimethylamino)styryl]-1-methyl-pyridinium p-toluenesulfonate；N,N-dimethyl-4-[2-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)ethenyl]aniline;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₆H₁₉N₂
• 分子量: 410.537
• InChiKey: XQNXLVUPJKQLPU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 反-4-[4-(二甲氨基)苯乙烯基]-1-甲基吡啶对甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Single Crystal Preparation of DAST for Terahertz-Wave Generation

  摘要：

  DAST (1-methyl-4-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl} pyridinium p-toluenesulfonate) is a promising crystalline material for electro-optic applications and THz-wave generation. DAST powder for crystal growth was prepared by two synthesis routes including the conventional one and we confirmed that purity of DAST powder became indistinguishable after proper recrystallization even using conventional synthesis process. The highest solubility of DAST was found for methanol-acetonitrile mixture, and DAST crystal growth in this mixture or methanol-ethanol mixture gave thicker crystals than those grown in methanol. Thus, morphological control of DAST single crystals was found to be possible by varying solvents.

  DOI：

  10.1080/15421400601021513

文献信息

• N-Methylquinolinium derivatives for photonic applications: Enhancement of electron-withdrawing character beyond that of the widely-used N-methylpyridinium
  作者：Jae-Hyeok Jeong、Ji-Soo Kim、Jochen Campo、Seung-Heon Lee、Woo-Yong Jeon、Wim Wenseleers、Mojca Jazbinsek、Hoseop Yun、O-Pil Kwon

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.016

  日期：2015.2

  styryl quinolinium push–pull chromophores have been designed and synthesized in order to examine the electron-withdrawing strength of various quinolinium electron acceptor groups, and their influence on the photophysical properties and in particular on the second-order nonlinear optical response. The static molecular first hyperpolarizabilities measured by long-wavelength hyper-Rayleigh scattering are

  为了研究各种喹啉电子受体基团的吸电子强度及其对光物理性质的影响，特别是对二阶非线性光学的影响，设计并合成了一系列π共轭苯乙烯基喹啉鎓推挽生色团。回复。发现通过长波超瑞利散射测量的静态分子第一超极化率遵循由NMR分析确定的其受体基团的吸电子强度的顺序。基于最强电子受体基团（1,2-和1,4-二甲基喹啉鎓）的喹啉鎓发色团显示出非常大的233和256×10 -30的第一超极化率 分别高于著名的和广泛使用的吡啶鎓类似物4-甲基苯磺酸的4-（4-（二甲氨基）苯乙烯基）-1-甲基吡啶鎓4-甲基苯磺酸盐的Esu值，其第一超极化率为183×10 -30  esu。与4-（4-（二甲基氨基）苯乙烯基）-1-甲基吡啶-4-甲基苯磺酸盐中使用的二甲基吡啶基相比，二甲基喹啉鎓电子受体基团表现出更高的吸电子强度，因此在光子应用中具有很高的潜力。
• 一种高产率、高纯度的DAST源粉合成工艺
  申请人：中国电子科技集团公司第四十六研究所

  公开号：CN104341342B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种高产率、高纯度的DAST源粉合成工艺。合成工艺分为两步：1.以无水乙醇为溶剂，进行4-甲基吡啶与对甲苯磺酸甲酯的反应，制备出4-甲基-N-甲基吡啶对甲苯磺酸盐的无水乙醇溶液；2.以无水乙醇为溶剂，在二正丁胺或哌啶的催化作用下，通过4-甲基-N-甲基吡啶对甲苯磺酸盐与对二甲胺基苯甲醛的反应，可以获得高产率85-95%、高纯度90-95%的DAST源粉。采用无水乙醇为反应溶剂，避免了甲苯、甲醇等有毒有害溶剂对操作者身体的伤害，同时也减轻了废液对环境的污染；本发明的研发成功有利于培养高质量、大尺寸的DAST晶体，为DAST晶体及相关产品研究奠定了良好的物质与理论基础。
• Characterization of molecular structure of DAST via NMR spectroscopy
  作者：Zi-Bo Pang、Da-Lei Meng、Yong-Kuan Xu、Cong Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.10.016

  日期：2016.2

  used in the fields of radiation and detection through wave bands from infrared to terahertz. Besides, DAST thin films have exhibited their excellent properties and have expanded application fields of DAST material. CD3OD was chosen as the solvent to conduct 1H NMR, 13C NMR, 1H–1H COSY, 1H–13C HSQC and 1H–13C HMBC characterization of DAST respectively. All peaks in 1H and 13C NMR spectra of DAST were

  摘要 4-N,N-二甲氨基-4'-N'-甲基-芪唑鎓(DAST)晶体具有优异的非线性光学和电光效应，可用于辐射和波段探测等领域。从红外线到太赫兹。此外，DAST薄膜表现出优异的性能，拓展了DAST材料的应用领域。选择 CD3OD 作为溶剂分别对 DAST 进行 1H NMR、13C NMR、1H-1H COSY、1H-13C HSQC 和 1H-13C HMBC 表征。DAST 的 1H 和 13C NMR 光谱中的所有峰均在 2D NMR 相关峰的帮助下进行指定。
• Crystal Growth, Physicochemical Investigation, and Raman Spectroscopy: Exploration of Intramolecular Charge Transfer in NLO Chromophore DAST
  作者：Thirumuruganantham Sivakumar、Arivazhagan Logeswari、Munusamy William Carry、M. R. Kannan、Thangaraj Vijayakumar、Jeyaperumal Kalyana Sundar

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01132

  日期：2024.2.7

  investigations. Quantum chemical theoretical studies probed the structural as well as electoral properties of DAST. Density functional theory (DFT) calculations allowed the dissection of DAST’s attributes independently of the crystal field. Moreover, determining frontier molecular orbital energies and net atomic charges sheds light on the crystal’s electronic features. Natural bond orbital (NBO) analysis

  为了探索潜在的非线性光学应用，我们对原始的 4- N , N'-二甲氨基-N'-甲基-4-甲苯磺酸芪唑 (DAST) 有机单晶进行了实验和理论研究。确定结构参数涉及粉末 X 射线衍射和 Rietveld 精修，揭示了生长晶体的单斜晶体结构，具有非中心对称和Cc空间群。此外，我们的实验分析还包括傅里叶变换红外 (FTIR)、紫外可见 (UV-vis) 和二次谐波 (SHG) 研究。量子化学理论研究探讨了 DAST 的结构和选举特性。密度泛函理论 (DFT) 计算允许独立于晶体场来剖析 DAST 的属性。此外，确定前沿分子轨道能量和净原子电荷可以揭示晶体的电子特征。自然键轨道（NBO）分析揭示了芳香环周围电子离域的增强，凸显了该分子在非线性光学应用中的潜力。此外，通过赫什菲尔德表面和指纹图检查了晶体结构内的稳定相互作用（O–H…O、C–H…O、C–H…π 和 π…π）。获得的偶极矩、极化率和一阶超极化率值分别为
• Fiber photovoltaic devices and applications thereof
  申请人：Wake Forest University

  公开号：EP2416395A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  A photovoltaic apparatus comprises: an optical fiber core (202; 302); a first electrode (204; 304) surrounding the optical fiber core (202; 302); at least one photosensitive organic layer (208; 308; 312) surrounding the first electrode (204; 304) and electrically connected to the first electrode (204; 304); and a second electrode (210; 314) surrounding the organic layer (208; 308; 312) and electrically connected to the organic layer (208; 308; 312), characterised in that: said first electrode (204;304) is radiation transmissive; said photosensitive organic layer (208; 308; 312) comprises at least one upconverter material, anti-Stokes material, laser dye, anti-counterfeiting dye, quantum dot, or combination thereof; and either: said second electrode (210; 314) is reflective; or the apparatus comprises a reflective external metal contact surrounding said second electrode; or said second electrode (210; 314) is reflective and the apparatus comprises a reflective external metal contact surrounding said second electrode.

  光伏装置包括 光纤芯（202；302）； 围绕光纤芯 (202; 302) 的第一电极 (204; 304) 围绕第一电极 (204; 304) 并与第一电极 (204; 304) 电连接的至少一个光敏有机层 (208; 308; 312)；以及 围绕有机层（208；308；312）并与有机层（208；308；312）电连接的第二电极（210；314）、 其特征在于 所述第一电极 (204;304) 可透射辐射； 所述光敏有机层（208；308；312）包括至少一种上转换材料、抗斯托克斯材料、激光染料、防伪染料、量子点或其组合；以及 所述第二电极 (210; 314) 是反射式的；或 设备包括围绕所述第二电极的反射式外部金属触点；或 所述第二电极 (210; 314) 是反射式的，且设备包括围绕所述第二电极的反射式外部金属触点。