8-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]-2,3-dimethyl-7-((E)-3-phenylallyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]-2,3-dimethyl-7-((E)-3-phenylallyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: (E)-2,3-dimethyl-8-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-7-(3-phenyl-allyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide；8-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-N,N,2,3-tetramethyl-7-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₂Si
• 分子量: 491.749
• InChiKey: PHPHEZXWGHFTOM-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]-2,3-dimethyl-7-((E)-3-phenylallyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到8-hydroxy-2,3-dimethyl-7-((E)-3-phenylallyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063
• 作为产物：
  描述：

  7-allyl-8-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide 、 反式-1,2-二苯乙烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以58%的产率得到8-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]-2,3-dimethyl-7-((E)-3-phenylallyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063

文献信息

• [EN] TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES FOR USE AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES TRICYCLIQUES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE SECRETION GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005058325A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention provides compounds of the formula (1), in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  这项发明提供了化合物的公式（1），其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物抑制胃酸的分泌。