1-[2-(2'-pyridinyl)ethylamino]-9,10-anthracenedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-[2-(2'-pyridinyl)ethylamino]-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1-((2-(pyridin-2-yl)ethyl)amino)anthraquinone；1-(2-Pyridin-2-ylethylamino)anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: JOGQXOLRAXFHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) bis(trimethylsilyl)amide 、 1-[2-(2'-pyridinyl)ethylamino]-9,10-anthracenedione 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到Fe(1-((2-(pyridin-2-yl)ethyl)amino)anthraquinone)₂
  参考文献：
  名称：

  室温下铁催化羰基化合物氢化硅烷化的新蒽醌配体：新见解和动力学† ‡

  摘要：

  1-（（2-（吡啶-2-基）乙基）氨基）蒽醌与Fe（HMDS）2或Li（HMDS）/ FeCl 2的反应可以制备新的基于蒽醌的铁（II）配合物在羰基的加氢甲硅烷基化中具有活性。通过单晶X射线衍射，红外光谱，NMR和高分辨率质谱（电喷雾电离）对新的复合物Fe（2）2进行了表征。在室温下，S = 2状态的超导量子干涉仪（SQUID）磁力测定没有建立自旋交叉行为。经确定，该络合物是醛和酮氢化硅烷化的有效催化剂，具有高达63分钟的周转频率通过在室温下甚至在无溶剂条件下仅使用0.25 mol％的催化剂，具有宽泛的官能团耐受性-1。醛氢化硅烷化使其成为用于这种转化的最有效的第一行过渡金属催化剂之一。动力学研究已证明，相对于苯乙酮和Ph 2 SiH 2具有一阶依赖性，而对于催化剂而言则为分数阶。

  DOI：

  10.1039/c8dt01123k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 1-氯蒽醌 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到1-[2-(2'-pyridinyl)ethylamino]-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  室温下铁催化羰基化合物氢化硅烷化的新蒽醌配体：新见解和动力学† ‡

  摘要：

  1-（（2-（吡啶-2-基）乙基）氨基）蒽醌与Fe（HMDS）2或Li（HMDS）/ FeCl 2的反应可以制备新的基于蒽醌的铁（II）配合物在羰基的加氢甲硅烷基化中具有活性。通过单晶X射线衍射，红外光谱，NMR和高分辨率质谱（电喷雾电离）对新的复合物Fe（2）2进行了表征。在室温下，S = 2状态的超导量子干涉仪（SQUID）磁力测定没有建立自旋交叉行为。经确定，该络合物是醛和酮氢化硅烷化的有效催化剂，具有高达63分钟的周转频率通过在室温下甚至在无溶剂条件下仅使用0.25 mol％的催化剂，具有宽泛的官能团耐受性-1。醛氢化硅烷化使其成为用于这种转化的最有效的第一行过渡金属催化剂之一。动力学研究已证明，相对于苯乙酮和Ph 2 SiH 2具有一阶依赖性，而对于催化剂而言则为分数阶。

  DOI：

  10.1039/c8dt01123k

文献信息

• Novel anthraquinone derivatives with redox-active functional groups capable of producing free radicals by metabolism: are free radicals essential for cytotoxicity?
  作者：Dinorah Barasch、Omer Zipori、Israel Ringel、Isaac Ginsburg、Amram Samuni、Jehoshua Katzhendler

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)80029-x

  日期：1999.7

  The mode of action of antitumour anthraquinone derivatives (i.e. mitoxantrone) is not clearly established yet. It includes, among others, intercalation and binding to DNA, bioreduction and aerobic redox cycling. A series of anthraquinone derivatives, with potentially bioreducible groups sited in the side chain, have been synthesized and biologically evaluated. Their redox and cytotoxic activities were screened. Derivatives which bear a 2-(dimethylamino)ethylamino substituent, known to confer high DNA affinity, demonstrated cytotoxicity but not redox activity (beside the anthraquinone reduction). Conversely, derivatives which showed redox activity were not cytotoxic toward the P388 cell line. The results suggest that bioreduction is not the main mode of action in the cytotoxicity of anthraquinones. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• A new anthraquinoid ligand for the iron-catalyzed hydrosilylation of carbonyl compounds at room temperature: new insights and kinetics
  作者：Álvaro Raya-Barón、Carmen P. Galdeano-Ruano、Pascual Oña-Burgos、Antonio Rodríguez-Diéguez、Robert Langer、Rosalía López-Ruiz、Roberto Romero-González、Istemi Kuzu、Ignacio Fernández

  DOI：10.1039/c8dt01123k

  日期：——

  anthraquinoid-based iron(II) complex active in the hydrosilylations of carbonyls. The new complex Fe(2)2 was characterized by single-crystal X-ray diffraction, infrared spectroscopy, NMR, and high resolution mass spectrometry (electrospray ionization). Superconducting quantum interference device (SQUID) magnetometry established no spin crossover behavior with an S = 2 state at room temperature. This complex was determined

  1-（（2-（吡啶-2-基）乙基）氨基）蒽醌与Fe（HMDS）2或Li（HMDS）/ FeCl 2的反应可以制备新的基于蒽醌的铁（II）配合物在羰基的加氢甲硅烷基化中具有活性。通过单晶X射线衍射，红外光谱，NMR和高分辨率质谱（电喷雾电离）对新的复合物Fe（2）2进行了表征。在室温下，S = 2状态的超导量子干涉仪（SQUID）磁力测定没有建立自旋交叉行为。经确定，该络合物是醛和酮氢化硅烷化的有效催化剂，具有高达63分钟的周转频率通过在室温下甚至在无溶剂条件下仅使用0.25 mol％的催化剂，具有宽泛的官能团耐受性-1。醛氢化硅烷化使其成为用于这种转化的最有效的第一行过渡金属催化剂之一。动力学研究已证明，相对于苯乙酮和Ph 2 SiH 2具有一阶依赖性，而对于催化剂而言则为分数阶。