12-methyl-5-(4-methyl-1-naphthyl)benzoperylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 12-methyl-5-(4-methyl-1-naphthyl)benzoperylene
• 英文别名: 19-Methyl-8-(4-methylnaphthalen-1-yl)hexacyclo[11.9.1.114,18.02,7.09,23.022,24]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22(24)-dodecaene
• 化学式: C₃₆H₂₄
• 分子量: 456.587
• InChiKey: XFXDHEMJEYIOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 、 4-Methyl-1-naphthylmagnesium bromide 生成 12-methyl-5-(4-methyl-1-naphthyl)benzoperylene
  参考文献：
  名称：

  过度拥挤对多环芳烃质谱的影响；过度拥挤位置的两个甲基取代基的协同双环化

  摘要：

  1,10-（2）和3,12-二甲基四苯并[ de，hi，op，st ]并五苯（3）和14-甲基-5-（2-甲基-1-萘基）-（5）的质谱和12-甲基-5-（4-甲基-1-萘基）-苯并[ a ] per（6）进行了研究，以阐明在过度拥挤的位置进行甲基取代的效果。化合物（2）表现出非常强的[ M – 6] i +峰，而彼此相似的（3），（5）和（6）的光谱则表现出强烈的[ M– 32] i +高峰。因此，仅在化合物（2）过度拥挤的情况下才发生环化反应。在类似的结构（5）的情况下，通过环平面的扭转来实现从拥挤中释放。在喹啉中加热（2）时也发生该反应。

  DOI：

  10.1039/p29880001053

文献信息

• Effect of overcrowding on mass spectra of polycyclic aromatic hydrocarbons; co-operative double cyclization of two methyl substituents at overcrowded positions
  作者：Toyotoshi Ueda、Zeper Abliz、Satoshi Iwashima、Junji Aoki、Minoru Takekawa、Teruo Kan

  DOI：10.1039/p29880001053

  日期：——

  Mass spectra of 1,10-(2) and 3,12-dimethyltetrabenzo[de,hi,op,st]pentacene (3), and 14-methyl-5-(2-methyl-1-naphthyl)-(5) and 12-methyl-5-(4-methyl-1-naphthyl)-benzo[a]perylene (6) were investigated to elucidate the effect of methyl substitution at overcrowded positions. Compound (2), showed a very strong [M– 6]i+ peak, whereas the spectra of (3), (5), and (6), which were similar to each other, showed

  1,10-（2）和3,12-二甲基四苯并[ de，hi，op，st ]并五苯（3）和14-甲基-5-（2-甲基-1-萘基）-（5）的质谱和12-甲基-5-（4-甲基-1-萘基）-苯并[ a ] per（6）进行了研究，以阐明在过度拥挤的位置进行甲基取代的效果。化合物（2）表现出非常强的[ M – 6] i +峰，而彼此相似的（3），（5）和（6）的光谱则表现出强烈的[ M– 32] i +高峰。因此，仅在化合物（2）过度拥挤的情况下才发生环化反应。在类似的结构（5）的情况下，通过环平面的扭转来实现从拥挤中释放。在喹啉中加热（2）时也发生该反应。