16-(anthracen-9-yloxy)hexadecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 16-(anthracen-9-yloxy)hexadecanoic acid
• 英文别名: 16-Anthracen-9-yloxyhexadecanoic acid；16-anthracen-9-yloxyhexadecanoic acid
• 化学式: C₃₀H₄₀O₃
• 分子量: 448.646
• InChiKey: QDEFLCJIWBPBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(anthracen-9-yloxy)hexadecanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以86%的产率得到16-(anthracen-9-yloxy)hexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New fluorescent analogs of bacterial undecaprenyldiphosphate galactose

  摘要：

  我们合成了四种新的细菌十一烯基二磷酸半乳糖类似物，其中低聚异戊烯分子被线性烃链取代。这些化合物在长度可变的亲脂链的ω端含有一个荧光蒽基。研究人员对这些化合物在新港沙门氏菌细胞膜甘露糖基转移酶催化的酶促反应中作为甘露糖分子底物-受体的能力进行了比较分析。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0843-4
• 作为产物：
  描述：

  16-溴十六烷酸 、 蒽酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到16-(anthracen-9-yloxy)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New fluorescent analogs of bacterial undecaprenyldiphosphate galactose

  摘要：

  我们合成了四种新的细菌十一烯基二磷酸半乳糖类似物，其中低聚异戊烯分子被线性烃链取代。这些化合物在长度可变的亲脂链的ω端含有一个荧光蒽基。研究人员对这些化合物在新港沙门氏菌细胞膜甘露糖基转移酶催化的酶促反应中作为甘露糖分子底物-受体的能力进行了比较分析。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0843-4

文献信息

• New fluorescent analogs of bacterial undecaprenyldiphosphate galactose
  作者：A. N. Vinnikova、K. A. Demirova、T. N. Druzhinina、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-015-0843-4

  日期：2015.1

  A synthesis of four new analogs of bacterial undecaprenyldiphosphate galactose, in which the oligoisoprenoid moiety is replaced with a linear hydrocarbon chain, was accomplished. These compounds contain a fluorescent anthracenyl group at the ω-end of the lipophilic chain variable in length. A comparative analysis of their ability to serve as substrates-acceptors of the mannose moiety in the enzymatic reactions catalyzed by mannosyltransferase from bacteria Salmonella newport cell membranes was performed.

  我们合成了四种新的细菌十一烯基二磷酸半乳糖类似物，其中低聚异戊烯分子被线性烃链取代。这些化合物在长度可变的亲脂链的ω端含有一个荧光蒽基。研究人员对这些化合物在新港沙门氏菌细胞膜甘露糖基转移酶催化的酶促反应中作为甘露糖分子底物-受体的能力进行了比较分析。