9-anthracenyl dimethyl orthoformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-anthracenyl dimethyl orthoformate
• 英文别名: 9-(Dimethoxymethoxy)anthracene
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: OYGGVPVOIBQVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到9-anthracenyl dimethyl orthoformate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nucleophilic carbenes with enols

  摘要：

  据报道，二甲氧基羰基（1a）正式插入戊烷-2,4-二酮（9a）、乙酰乙酸甲酯（9b）、3-甲基戊烷-2,4-二酮（9c）和 1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮（9d）的酸性 C-H 键，以及 3-苯甲酰恶唑烷-2-亚基（1b）插入 9c。β-二羰基化合物 9 与相应的烯醇在苯溶液中处于平衡状态，插入似乎是通过从 9 的烯醇同系物中抽取质子来生成烯醇阴离子和二甲氧基甲基阳离子（来自 1a）或 3-苯甲酰恶唑啉-2-鎓阳离子（来自 1b）。 这些离子对在烯醇的碳原子上塌缩产生主要产物。此外，还报道了 1a 正式插入蒽酮 (12) 的烯醇同系物的 O-H 键的情况。

  DOI：

  10.1039/a700169j

文献信息

• Reactions of nucleophilic carbenes with enols
  作者：Philippe Couture、David L. Pole、John Warkentin

  DOI：10.1039/a700169j

  日期：——

  The formal insertion of dimethoxycarbene (1a) into the acidic C–H bond of pentane-2,4-dione (9a), methyl acetoacetate (9b), 3-methylpentane-2,4-dione (9c) and 1,3-diphenylpropane-1,3-dione (9d) is reported as well as the insertion of 3-benzoyloxazolidin-2-ylidene (1b) into 9c. The β-dicarbonyl compounds 9 are known to be equilibrated with their corresponding enols in benzene solution and the insertions appear to proceed by proton abstraction from the enol tautomers of 9 to generate enolate anions and either a dimethoxymethyl cation (from 1a) or a 3-benzoyloxazolidin-2-ium cation (from 1b). Collapse of these ion pairs at the carbon atom of the enolate yields the major product. Formal insertion of 1a into the O–H bond of the enol tautomer of anthrone (12) is also reported.

  据报道，二甲氧基羰基（1a）正式插入戊烷-2,4-二酮（9a）、乙酰乙酸甲酯（9b）、3-甲基戊烷-2,4-二酮（9c）和 1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮（9d）的酸性 C-H 键，以及 3-苯甲酰恶唑烷-2-亚基（1b）插入 9c。β-二羰基化合物 9 与相应的烯醇在苯溶液中处于平衡状态，插入似乎是通过从 9 的烯醇同系物中抽取质子来生成烯醇阴离子和二甲氧基甲基阳离子（来自 1a）或 3-苯甲酰恶唑啉-2-鎓阳离子（来自 1b）。 这些离子对在烯醇的碳原子上塌缩产生主要产物。此外，还报道了 1a 正式插入蒽酮 (12) 的烯醇同系物的 O-H 键的情况。