3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)coumarin
• 英文别名: 3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one；3-(thiadiazol-4-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂S
• 分子量: 230.247
• InChiKey: KKPLQMFYEOTBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)semicarbazide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 3-(1,2,3-THIADIAZOL-4-YL) AND 3-(6-HYDROXYTHIAZOLO [3,2-a] BENZIMIDAZOL-3-YL) COUMARINS

  摘要：

  Some 3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl) coumarins (III) have been prepared from 3-acetyl coumarin semicarbazones (II) by treating the latter with thionyl chloride. Compounds II are obtained by interaction of 3-acetyl coumarins (I) with semicarbazide hydrochloride in pyridine. Certain condensed heterocycles such as 3-(6-hydroxythiazolo[3,2-a] benzimidazol-3-yl) coumarins (V) have also been prepared from condensation of 3-(2-amino-4-thiazolyl) coumarins with p-benzoquinone. The structures of these compounds have been established by elemental analysis and spectral data.

  DOI：

  10.1080/10426509708033708