3-methyl-2-phenyl-4-(trimethylsilyl)-4-penten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-4-(trimethylsilyl)-4-penten-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-4-trimethylsilylpent-4-en-2-ol；3-methyl-2-phenyl-4-trimethylsilylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: POPFAIQYSCDENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 、 3-methyl-2-phenyl-4-(trimethylsilyl)-4-penten-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 以63%的产率得到(E)-3-methyl-4-methylidene-2-phenyl-4-dodecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Stereoselective Synthesis of β,γ-Disubstituted tert-Homoallylic Alcohols

  摘要：

  The successive treatment of beta-(trimethylsilyl)allyl phenyl sulfides with titanocene(II)-1-butene complex and ketones produced tertiary gamma-(trimethylsilyl)homoallylic alcohols with good anti-selectivity, which reacted with a variety of organic halides in the presence of copper(I) tert-butoxide to afford the cross-coupling products, gamma-substituted homoallylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00084
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-methyl-2-phenyl-4-(trimethylsilyl)-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的巴豆锌试剂的制备及其对羰基化合物的高度非对映选择性加成。

  摘要：

  现成的β-甲硅烷基取代的巴豆基锌试剂会经历羰基化合物的高度选择性烯丙基化，从而生成同型烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/b802157k

文献信息

• Diversity-Oriented Stereoselective Synthesis of β,γ-Disubstituted <i>tert</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Takeshi Takeda、Sota Amarume、Ippei Sekioka、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00084

  日期：2015.3.6

  The successive treatment of beta-(trimethylsilyl)allyl phenyl sulfides with titanocene(II)-1-butene complex and ketones produced tertiary gamma-(trimethylsilyl)homoallylic alcohols with good anti-selectivity, which reacted with a variety of organic halides in the presence of copper(I) tert-butoxide to afford the cross-coupling products, gamma-substituted homoallylic alcohols.
• Preparation of silyl substituted crotylzinc reagents and their highly diastereoselective addition to carbonyl compounds
  作者：Matthew D. Helm、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b802157k

  日期：——

  Readily prepared beta-silyl substituted crotylzinc reagents undergo highly selective allylation of carbonyl compounds leading to syn-homoallylic alcohols.

  现成的β-甲硅烷基取代的巴豆基锌试剂会经历羰基化合物的高度选择性烯丙基化，从而生成同型烯丙基醇。