quinolin-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: quinolin-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: Quinolin-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 330.321
• InChiKey: ZHCSRULKEYKSBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基nosylates作为铃木-宫浦交叉偶联反应的稳定廉价伙伴

  摘要：

  芳基和杂芳基对硝基苯基磺酸盐（nosylates）已成功地首次与各种芳基或乙烯基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应（48-98％，12个例子）。使用K 3 PO已确定最佳催化剂/配体组合为2摩尔％的乙酸钯（Pd（OAc）2）和4摩尔％的2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在四氢呋喃中于80°C下以4为碱。这些新的反应条件尤其提供了直接和非常有效的途径来获得天然生物碱二巴胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.061
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 对硝基苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到quinolin-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由喹啉N-氧化物和芳基磺酰氯合成C2-和C3-磺酸酯的催化剂控制的选择性

  摘要：

  分别使用LaCl 3和壳聚糖@CuI催化剂开发了第一个由C2和C3磺酸酯取代的喹啉进行催化剂控制的选择性合成的例子。该方案为许多生物活性化合物中常见的一类重要的喹啉衍生物提供了快速途径，并具有良好的实用性，高效性和环境友好性。此外，易于回收的壳聚糖@铜催化剂可以循环使用五次，而不会显着降低催化性能。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600555

文献信息

• Vinyl Nosylates: An Ideal Partner for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Nicolas P. Cheval、Anna Dikova、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201300127

  日期：2013.7.1

  In a hurry to leave! Nosylates act as an excellent leaving group in various palladium‐catalyzed cross‐couplings, such as Suzuki, Stille, Heck, and Sonogashira reactions (see scheme). Crystalline, stable, and cheap vinyl and aryl nosylates proved better than classical halides and triflates, consistently giving higher yields of coupling products. Their usefulness in CC bond formation was also demonstrated

  赶紧离开！在各种钯催化的交叉偶联反应中，如Suzuki，Stille，Heck和Sonogashira反应（参见方案），Nosylates都是极好的离去基团。结晶，稳定且便宜的乙烯基和芳基壬酸酯被证明比传统的卤化物和三氟甲磺酸酯更好，始终提供更高的偶联产物收率。它们的有用性用C  C键的形成也是由生物碱dubamine的快速合成证明。
• Catalyst-Controlled Selectivity in the Synthesis of C2- and C3-Sulfonate Esters from Quinoline<i>N</i>-Oxides and Aryl Sulfonyl Chlorides
  作者：Beibei Ying、Jun Xu、Xiaolei Zhu、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201600555

  日期：2016.8.22

  The first example of the catalyst‐controlled selective synthesis of C2‐ and C3‐sulfonate‐ester‐substituted quinolines was developed by employing LaCl3 and chitosan@CuI catalysts, respectively. This protocol provides an expeditious route to an important class of quinoline derivatives frequently found in many biologically active compounds and features good practicality, high efficiency, and environmental

  分别使用LaCl 3和壳聚糖@CuI催化剂开发了第一个由C2和C3磺酸酯取代的喹啉进行催化剂控制的选择性合成的例子。该方案为许多生物活性化合物中常见的一类重要的喹啉衍生物提供了快速途径，并具有良好的实用性，高效性和环境友好性。此外，易于回收的壳聚糖@铜催化剂可以循环使用五次，而不会显着降低催化性能。
• Aryl and heteroaryl nosylates as stable and cheap partners for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Anna Dikova、Nicolas P. Cheval、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.061

  日期：2016.4

  Aryl and heteroaryl para-nitrophenylsulfonates (nosylates) have been successfully engaged for the first time in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with various aryl or vinylboronic acids (48–98%, 12 examples). The best catalyst/ligand combination have been determined to be 2 mol % of palladium acetate (Pd(OAc)2) and 4 mol % of 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) using

  芳基和杂芳基对硝基苯基磺酸盐（nosylates）已成功地首次与各种芳基或乙烯基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应（48-98％，12个例子）。使用K 3 PO已确定最佳催化剂/配体组合为2摩尔％的乙酸钯（Pd（OAc）2）和4摩尔％的2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在四氢呋喃中于80°C下以4为碱。这些新的反应条件尤其提供了直接和非常有效的途径来获得天然生物碱二巴胺。