N-(3-fluorobenzyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorobenzyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₄S
• 分子量: 310.306
• InChiKey: QEDAMNUHFHIBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorobenzyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-(3-fluorobenzyl)4-[3-(1H-pyrazol-4-ylmethyl)ureido]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  [FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018132372A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到N-(3-fluorobenzyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  [FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018132372A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed para-Selective C–H Olefination and Acetoxylation of Benzylamines Enabled by an Unmasked Benzoyl Template
  作者：Jinghong Tang、Jun Huang、Guoshuai Li、Zelin Liu、Siquan He、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01785

  日期：2024.7.26

  activation, remote para-selective C–H functionalization of benzylamines has hitherto not been realized to date. Here, we report a palladium-catalyzed para-selective C–H olefination and acetoxylation of benzylamines using a functionalized benzoyl template. Enhancing the coordination strength of the directing group in the template significantly improved the site selectivity of C–H functionalization.

  苄胺属于生物活性天然产物和药物合成中的一类重要结构单元。由于酰胺定向的邻位-C-H激活，苄胺的远程对位选择性C-H官能化迄今为止尚未实现。在这里，我们报道了使用功能化苯甲酰基模板的钯催化对位选择性 C-H 烯化和苯甲胺的乙酰氧基化。增强模板中导向基团的配位强度显着提高了C-H官能化的位点选择性。
• SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：EP3568390A1

  公开（公告）日：2019-11-20