2,6-dimethylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: (2,6-Dimethylphenyl) 4-nitrobenzenesulfonate；(2,6-dimethylphenyl) 4-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: ORWQXHYYVVOYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented observation of sulfonamides in the transesterification of N-unsubstituted carbamates with sulfonyl chlorides

  摘要：

  Sulfonamides have been identified as by-products in the base-mediated transesterification of N-unsubstituted carbamates with sulfonyl chlorides to give the corresponding sulfonates. A proposed mechanism and the synthesis of hindered 2,6-disubstituted arylsulfonates via this method are also reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.139

文献信息

• Aryl and heteroaryl nosylates as stable and cheap partners for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Anna Dikova、Nicolas P. Cheval、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.061

  日期：2016.4

  Aryl and heteroaryl para-nitrophenylsulfonates (nosylates) have been successfully engaged for the first time in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with various aryl or vinylboronic acids (48–98%, 12 examples). The best catalyst/ligand combination have been determined to be 2 mol % of palladium acetate (Pd(OAc)2) and 4 mol % of 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) using

  芳基和杂芳基对硝基苯基磺酸盐（nosylates）已成功地首次与各种芳基或乙烯基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应（48-98％，12个例子）。使用K 3 PO已确定最佳催化剂/配体组合为2摩尔％的乙酸钯（Pd（OAc）2）和4摩尔％的2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在四氢呋喃中于80°C下以4为碱。这些新的反应条件尤其提供了直接和非常有效的途径来获得天然生物碱二巴胺。