methyl syn-2-(2-benzyloxy-2-phenylethyl)-4,4-dimethylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl syn-2-(2-benzyloxy-2-phenylethyl)-4,4-dimethylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4,4-dimethyl-2-[(2R)-2-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]pentanoate
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: KIUHNOKFQZVLAN-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzyloxy-2-phenylethyl)propenoate 在 magnesium bromide sodium hydroxide 、 三乙基硼 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl syn-2-(2-benzyloxy-2-phenylethyl)-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的起源是烷基向α-亚甲基-γ-氧基羧酸酯的螯合控制加成

  摘要：

  螯合控制中的非对映选择性 烷基自由基（R 3 ˙）补充α亚甲基γ-羟基羧酸酯类 通过分析自由基中间模型46-59和66-69的低能构象体，使1-12合理化，它们类似于H原子或H原子放热转移的早期过渡态的结构。烯丙基。非对映选择性的感觉主要取决于急剧折叠的七元螯合环的构型和酯部分的二面角OC-OC。转移到自由基中间体上的转移反应乙氧基与ž -geometry（二面角约0°）主要发生在自由基中心的暴露外表面，而乙氧基具有E几何形状（二面角约为180°）的屏蔽层可保护自由基中心的外表面并降低非对映选择性。非对映选择性还取决于连接至自由基中心的CH 2 R 3基团的构象。当CH 2 -R 3键垂直于自由基面时，R 3屏蔽自由基中心的外表面。中间轴承乙氧基具有Z几何形状且CH 2 -R 3键平行于自由基面的化合物在γ-甲氧基甲氧基和γ-苄氧基的反应中提供最高的顺选择性酯类。

  DOI：

  10.1039/b205613p