N‑(4‑(1H‑benzo[d]imidazol‑2‑yl)phenyl)‑4‑nitrobenzenesulphonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N‑(4‑(1H‑benzo[d]imidazol‑2‑yl)phenyl)‑4‑nitrobenzenesulphonamide
• 英文别名: N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-4-nitro-benzenesulfonamide；N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 394.411
• InChiKey: HOCZJXRSIXLPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N‑(4‑(1H‑benzo[d]imidazol‑2‑yl)phenyl)‑4‑nitrobenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  针对HIV-1 gp120的新型磺酰胺衍生物的计算设计，合成和评估。

  摘要：

  包膜糖蛋白gp120与宿主细胞受体CD4的连接是人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）进入宿主细胞的第一步，这使其成为有希望的药物设计靶标。为了阐明已报道的HIV-1 gp120 CD4结合抑制剂的关键三维（3D）结构特征，生成了3D药效团，并采用了基于受体的方法来量化这些结构特征。为100个分子的数据集生成了具有良好统计和预测能力的四部分最小平方因子模型。为了进一步确定gp120-CD4结合抑制的结构要求，通过使用Glide 5.6进行分子对接来进行抑制剂与gp120的分子相互作用研究。根据这些研究，提出了结构要求，并相应地设计了新的分子以产生新的磺酰胺衍生物。采用水基绿色合成方法来获得这些化合物，并对其HIV-1 gp120 CD4结合抑制作用进行了评估。与标准BMS 806相比，新合成的化合物显示出显着的活性（增加了10倍）。此外，还通过分子动力学模拟研究了HIV-1 gp120的新合成衍

  DOI：

  10.1007/s10822-019-00258-0

文献信息

• Computational design, synthesis and evaluation of new sulphonamide derivatives targeting HIV-1 gp120
  作者：Radhika Vangala、Sree Kanth Sivan、Saikiran Reddy Peddi、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1007/s10822-019-00258-0

  日期：2020.1

  designed accordingly to yield new sulphonamides derivatives. A water based green synthetic approach was adopted to obtain these compounds which were evaluated for their HIV-1 gp120 CD4 binding inhibition. The newly synthesized compounds exhibited remarkable activity (10-fold increase) when compared with the standard BMS 806. Further the stability of newly synthesized derivatives with HIV-1 gp120 was also investigated

  包膜糖蛋白gp120与宿主细胞受体CD4的连接是人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）进入宿主细胞的第一步，这使其成为有希望的药物设计靶标。为了阐明已报道的HIV-1 gp120 CD4结合抑制剂的关键三维（3D）结构特征，生成了3D药效团，并采用了基于受体的方法来量化这些结构特征。为100个分子的数据集生成了具有良好统计和预测能力的四部分最小平方因子模型。为了进一步确定gp120-CD4结合抑制的结构要求，通过使用Glide 5.6进行分子对接来进行抑制剂与gp120的分子相互作用研究。根据这些研究，提出了结构要求，并相应地设计了新的分子以产生新的磺酰胺衍生物。采用水基绿色合成方法来获得这些化合物，并对其HIV-1 gp120 CD4结合抑制作用进行了评估。与标准BMS 806相比，新合成的化合物显示出显着的活性（增加了10倍）。此外，还通过分子动力学模拟研究了HIV-1 gp120的新合成衍