(E)-1-methyl-2-styrylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-styrylpyrrolidine
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: JHGDKAVZPHNTRA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 β-溴苯乙烯 在 Dimethylzinc 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以80 %的产率得到(E)-1-methyl-2-styrylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物作为 M3 受体拮抗剂的设计合成及对 COPD 的功能评价

  摘要：

  毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs) 调节多种中枢和外周生理功能，并成为包括慢性阻塞性肺病 (COPD) 在内的多种疾病的重要治疗靶点。受两种活性天然产物的启发，我们设计并合成了一系列用于筛选 M3 mAChR 拮抗剂的 2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物。在该骨架上，检查了包括 N 杂环、芳基及其在芳基上的取代基在内的结构单元，并在 M3 mAChR 上产生了清晰的构效关系。通常，这些 2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物表现出良好至极好的 M3 拮抗效力和受体选择性。最活跃的 5b-C1具有 IC 50值为 3 nM，大部分化合物6对与 M3 密切相关的组胺 H1 受体无活性。在气管松弛功能的体外和体内评估中，一些化合物甚至显示出与噻托溴铵相当的活性，噻托溴铵是一种已知的 COPD 重磅炸弹药物。如此优异的特性使这些新型化合物成为 COPD 药物开发的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106308

文献信息

• Dimethylzinc‐Initiated Radical Coupling of β‐Bromostyrenes with Ethers and Amines
  作者：Amanda Sølvhøj、Andreas Ahlburg、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201502429

  日期：2015.11.2

  A new coupling reaction has been developed in which β‐bromostyrenes react with ethers and tertiary amines to introduce the styryl group in the α‐position. The transformation is mediated by Me2Zn/O2 with 10 % MnCl2 and is believed to proceed by a radical addition–elimination mechanism. The ether and the amine are employed as solvent and the coupling takes place through the most stable α radical for unsymmetrical

  已开发出一种新的偶联反应，其中β-溴苯乙烯与醚和叔胺反应，在α-位引入苯乙烯基。该转变是由具有10％MnCl 2的Me 2 Zn / O 2介导的，并且据认为是通过自由基加成-消除机理进行的。醚和胺用作溶剂，偶合通过非对称底物的最稳定的α基团发生。获得的产物为纯E异构体，产率中等至良好。可以使用一系列较小的环状和非环状醚/胺以及各种取代的β-溴苯乙烯实现偶联。
• Modulators of Central Nervous System Neurotransmitters
  申请人：Cashman John

  公开号：US20080261967A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Disclosed are agents having pharmacological activity against cellular receptors and intracellular signaling, particularly receptors and signaling pathways of central nervous system (CNS) neurotransmitters. Also disclosed are related methods and compositions for the treatment or prevention of diseases or disorders using the agents.

  本发明涉及具有药理活性的药物，特别是针对细胞受体和细胞内信号传导的药物，尤其是中枢神经系统（CNS）神经递质的受体和信号通路。本发明还涉及使用这些药物的相关方法和组合物，用于治疗或预防疾病或障碍。
• 5-Phenyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benz [e] indole, ihre Herstellung und Berwendung als Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0292819A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Es werden 5-Phenyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benz[e]indole der Formel in der R¹ - R⁵ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die Substanzen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.

  5-苯基-1,2,3a,4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚，其式为 式中 R¹ - R⁵ 的含义及其制备方法。这些物质适用于防治疾病。