2,7-bis(2-ethylhexyl)-4,9-bis(thiophen-2-yl)benzo[3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(2-ethylhexyl)-4,9-bis(thiophen-2-yl)benzo[3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• 英文别名: NDI26-2Th；6,13-bis(2-ethylhexyl)-2,9-dithiophen-2-yl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₄S₂
• 分子量: 654.894
• InChiKey: MXCXQAUCCPZPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(2-ethylhexyl)-4,9-bis(thiophen-2-yl)benzo[3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,6-(bis-5-bromo-2-thienyl)-N,N’-diisooctyl-1,4,5,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于高性能聚合物太阳能电池的 n 型水/醇溶性萘二亚胺基共轭聚合物

  摘要：

  随着功率转换效率 (PCE) 超过 10% 性能里程碑的小面积单结聚合物太阳能电池 (PSC) 的演示，高性能大面积 PSC 模块的制造正成为商业化的最关键问题应用程序。然而，为制造小面积器件而优化的材料和工艺可能不适用于高性能大面积 PSC 模块的生产。挑战之一是开发新的导电界面材料，该材料可以在不显着影响 PSC 性能的情况下轻松加工各种厚度。为实现这一目标，我们报告了两种新型萘二亚胺基自掺杂、n 型水/醇溶性共轭聚合物 (WSCP)，可在 5 至 100 nm 的广泛厚度范围内加工，作为高性能 PSC 的有效电子传输层 (ETL)。空间电荷限制电流和电子自旋共振光谱研究证实，WSCP 侧链上胺或溴化铵基团的存在可以在体异质结 (BHJ)/ETL 界面处 n 掺杂 PC71BM，从而提高电子提取性能阴极。此外，两个氨基官能团都可以诱导 WSCP 的自掺杂，尽管通过不同的掺杂机制，这导致高导电性

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12664
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,7-bis(2-ethylhexyl)-4,9-bis(thiophen-2-yl)benzo[3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  用于高性能聚合物太阳能电池的 n 型水/醇溶性萘二亚胺基共轭聚合物

  摘要：

  随着功率转换效率 (PCE) 超过 10% 性能里程碑的小面积单结聚合物太阳能电池 (PSC) 的演示，高性能大面积 PSC 模块的制造正成为商业化的最关键问题应用程序。然而，为制造小面积器件而优化的材料和工艺可能不适用于高性能大面积 PSC 模块的生产。挑战之一是开发新的导电界面材料，该材料可以在不显着影响 PSC 性能的情况下轻松加工各种厚度。为实现这一目标，我们报告了两种新型萘二亚胺基自掺杂、n 型水/醇溶性共轭聚合物 (WSCP)，可在 5 至 100 nm 的广泛厚度范围内加工，作为高性能 PSC 的有效电子传输层 (ETL)。空间电荷限制电流和电子自旋共振光谱研究证实，WSCP 侧链上胺或溴化铵基团的存在可以在体异质结 (BHJ)/ETL 界面处 n 掺杂 PC71BM，从而提高电子提取性能阴极。此外，两个氨基官能团都可以诱导 WSCP 的自掺杂，尽管通过不同的掺杂机制，这导致高导电性

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12664

文献信息

• 一类基于萘二酰亚胺单元衍生物的小分子受体材料及制备方法与应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN112375079B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明属于有机光伏材料领域，具体涉及一类基于萘二酰亚胺单元衍生物的小分子受体材料及制备方法，并且将其作为活性层应用于有机太阳能电池器件或应用于光电探测器中。通过多种给体单元中心核与单取代位的萘二酰亚胺单元衍生物偶联，获得具有高的热稳定性、优良的电子传输性能的小分子光伏材料。此类材料可应用于有机太阳能电池和光电探测器的工业化生产中。
• An Electron Transport Layer Material and the Application Thereof
  申请人：South China University of Technology

  公开号：US20180033985A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention belongs to the technical field of optoelectronic devices, and discloses an electron transport layer material and its application. This material has the following structure: wherein n is a natural number of 1 to 10000, B is a strongly polar group, A1 and A2 are the same or different aromatic ring derivatives or conjugated units containing carbon-carbon double bonds and carbon-nitrogen bonds, M is a connection unit between A2 and B and is an alkyl group containing 1 to 20 carbon atoms, or is an alkyl group in which one or more carbon atoms are replaced by one or more functional groups selected from oxygen atoms, alkenyl groups, alkynyl groups, aryl groups or ester groups, and the hydrogen atom is replaced by a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or the above-mentioned functional groups.

  本发明属于光电器件技术领域，揭示了一种电子传输层材料及其应用。该材料具有以下结构：其中n是1至10000的自然数，B是强极性基团，A1和A2是相同或不同的芳香环衍生物或含有碳-碳双键和碳-氮键的共轭单元，M是A2和B之间的连接单元，是含有1至20个碳原子的烷基，或是其中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基或酯基等选自的一个或多个官能团所取代的烷基，并且氢原子被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或上述官能团所取代。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRACARBOXYNAPHTHALENEDIIMIDE COMPOUNDS DISUBSTITUTED WITH HETEROARYL GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS TÉTRACARBOXYNAPHTALÈNEDIIMIDE DISUBSTITUÉS PAR DES GROUPES HÉTÉROARYLE
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2013140328A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  A process for the preparation of a tetracarboxynaphthalenediimide compound disubstituted with heteroaryl groups having general formula (I), comprising the reaction of at least one disubstituted N,NI-dialkyl-1,4,5,8-tetracarboxynaphthalenediimide with at least one heteroaryl compound. Said tetracarboxynaphthalenediimide compound disubstituted with heteroaryl groups can be advantageously used as monomer in the synthesis of semiconductor polymers which can be advantageously used in the construction of organic field effect transistors (OFET) or of organic thin film transistors (OTFT).

  一种制备四羧基萘二酰亚胺化合物的方法，该化合物二取代杂环基团的一般式为(I)，包括至少一种取代的N，NI-二烷基-1,4,5,8-四羧基萘二酰亚胺与至少一种杂环化合物的反应。该取代杂环基团的四羧基萘二酰亚胺化合物可以优势地用作半导体聚合物的单体，这些聚合物可以优势地用于有机场效应晶体管（OFET）或有机薄膜晶体管（OTFT）的构建中。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRACARBOXYNAPHTHALENEDIIMIDE COMPOUNDS DISUBSTITUTED WITH HETEROARYL GROUPS
  申请人：ENI S.P.A.

  公开号：US20150051398A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  A process for the preparation of a tetracarboxynaphthalenediimide compound disubstituted with heteroaryl groups having general formula (I), comprising the reaction of at least one disubstituted N,N I- dialkyl-1,4,5,8-tetracarboxynaphthalenediimide with at least one heteroaryl compound. Said tetracarboxynaphthalenediimide compound disubstituted with heteroaryl groups can be advantageously used as monomer in the synthesis of semiconductor polymers which can be advantageously used in the construction of organic field effect transistors (OFET) or of organic thin film transistors (OTFT).

  一种制备四羧基萘二酰亚胺化合物的过程，其二取代杂环基团的一般式为（I），包括至少一种二取代的N，NI-二烷基-1,4,5,8-四羧基萘二酰亚胺与至少一种杂环基化合物反应。该四羧基萘二酰亚胺化合物二取代杂环基团可以优势地用作半导体聚合物的单体，在有机场效应晶体管（OFET）或有机薄膜晶体管（OTFT）的构造中可以优势地使用。
• Furan functionalized naphthalenediimide semiconductors with different N-alkyl chains for n-type organic thin-film transistor applications
  作者：Shailesh S. Birajdar、Brendan Mirka、Vilas K. Gawade、Avinash L. Puyad、Benoît H. Lessard、Sidhanath V. Bhosale、Sheshanath V. Bhosale

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110603

  日期：2022.10

  order to develop complementary electronics based on organic thin-film transistors (OTFTs). In this investigation, we designed and synthesized a series of four novel imide- and core-substituted naphthalene diimide (NDI) molecules. The molecular architecture was altered via introduction of different alkyl side chains (octyl and 2-ethylhexyl) to the imide-N positions and 2-dicyanomethylene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2

  为了开发基于有机薄膜晶体管 (OTFT) 的互补电子器件，必须开发 n 型有机半导体 (OSC)。在这项研究中，我们设计并合成了一系列四种新型酰亚胺和核心取代的萘二亚胺(NDI) 分子。通过在酰亚胺-N位置和 2-二氰亚甲基-3-氰基-4,5,5-三甲基-2,5-二氢呋喃 (TCF)中引入不同的烷基侧链（辛基和 2-乙基己基）来改变分子结构到 NDI 核心。NDI-TCF衍生物缩写为NDI-TCF1A、NDI -TCF1B、 NDI-TCF2A和NDI-TCF2B, 使用“1”或“2”表示 NDI 核心的 TCF 亚基数量，使用“A”或“B”表示酰亚胺-N位置的辛基或 2-乙基己基烷基链，分别。对于NDI-TCF1A、NDI-TCF1B、NDI-TCF2A和NDI-TCF2B ，所有四种化合物都表现出相似的光物理性质，但表现出不同的电化学性质，LUMO 水平较低，分别为 -4.25 eV、-4