2-[(thiophen-2-yl)sulfanylmethyl]acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(thiophen-2-yl)sulfanylmethyl]acrylic acid
• 英文别名: 2-(Thiophen-2-ylsulfanylmethyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₈H₈O₂S₂
• 分子量: 200.282
• InChiKey: WJDRFJYNRSCJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(thiophen-2-yl)sulfanylmethyl]acrylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular electrophilic hydroarylation via Claisen rearrangement: synthesis of chromenes, heterothiochromenes and heterodihydrothiochromenes

  摘要：

  We have designed and synthesized several basic and novel fused ring heterocycles by intramolecular hydroarylation with an efficiency and scope to develop intermediates of potential value. This method demonstrated consistent performance with arene-ene and arene-yne substrates of diverse structural features, including propargyl ethers, allyl thioethers, and propargyl thioethers resulting in 6-endo products. (c) 2006 Elsevier Ltd.. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.079
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 2-(溴甲基)丙烯酸 在 正丁基锂 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-[(thiophen-2-yl)sulfanylmethyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular electrophilic hydroarylation via Claisen rearrangement: synthesis of chromenes, heterothiochromenes and heterodihydrothiochromenes

  摘要：

  We have designed and synthesized several basic and novel fused ring heterocycles by intramolecular hydroarylation with an efficiency and scope to develop intermediates of potential value. This method demonstrated consistent performance with arene-ene and arene-yne substrates of diverse structural features, including propargyl ethers, allyl thioethers, and propargyl thioethers resulting in 6-endo products. (c) 2006 Elsevier Ltd.. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.079

文献信息

• Thienothiopyrane
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0280268A1

  公开（公告）日：1988-08-31

  Verbindungen der Formel I worin A einen divalenten Radikal -S-CR₄=CR₅-, worin R₄ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, R₁ Wasser­stoff, Niederalkyl oder Arylniederalkyl, R₂ Wasserstoff, Niederalkyl oder Arylniederalkyl, oder R₁ und R₂ zusammen Alkylen mit 4 bis 6 C-Atomen, R₃ Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten; S-Oxide davon; und pharmazeutisch annehmbare Salze davon, welche als präsynaptische Dopamin-Rezeptor-Agonisten für die Behandlung von Störungen des zentralen Nervensystems verwendet werden können. Sie werden bei­spielsweise hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel III kondensiert.

  一种式 I 的化合物 其中 A 为二价基 -S-CR₄=CR₅- 其中 R₄ 和 R₅ 独立地为氢或低级烷基，R₁ 为氢、低级烷基或芳基低级烷基，R₂ 为氢、低级烷基或芳基低级烷基，或 R₁ 和 R₂ 共同为 4 至 6 个碳原子的亚烷基，R₃ 为氢或低级烷基；其 S-氧化物；及其药学上可接受的盐类，可用作突触前多巴胺受体激动剂，用于治疗中枢神经系统疾病。它们的制备方法包括，例如，将式 II 的化合物 与式 III 缩合而成。
• US4816474A
  申请人：——

  公开号：US4816474A

  公开（公告）日：1989-03-28
• Intramolecular electrophilic hydroarylation via Claisen rearrangement: synthesis of chromenes, heterothiochromenes and heterodihydrothiochromenes
  作者：Rajesh S. Kenny、Uday C. Mashelkar、Deepak M. Rane、Dinesh K. Bezawada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.079

  日期：2006.9

  We have designed and synthesized several basic and novel fused ring heterocycles by intramolecular hydroarylation with an efficiency and scope to develop intermediates of potential value. This method demonstrated consistent performance with arene-ene and arene-yne substrates of diverse structural features, including propargyl ethers, allyl thioethers, and propargyl thioethers resulting in 6-endo products. (c) 2006 Elsevier Ltd.. All rights reserved.