Arachidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Arachidate
• 英文别名: icosanoate
• 化学式: C20H39O2-
• 分子量: 311.5
• InChiKey: VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Arachidate 、 聚甘氨酸 生成 水 、 N-icosanoylglycinate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水 、 N-[(2S,3R,4E)-1,3-二羟基-4-十八碳烯-2-基]二十烷酰胺 生成 Arachidate 、 Sphingosine(1+)
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的重组中性神经酰胺酶的表达，纯化和鉴定。

  摘要：

  神经酰胺酶（CDase）催化神经酰胺（Cer）水解为鞘氨醇（Sph）和脂肪酸。我们已经报道了分枝杆菌CDase（MtCDase）的分子克隆和初步表征（J.Biol.Chem。，274，36616-36622（1999））。为了进一步确定其功能，MtCDase在大肠杆菌中表达并通过Ni-Sepharose和凝胶过滤纯化。纯化的重组酶在SDS-PAGE上显示一条条带，分子量估计为71 kDa。它的最适pH为8.0-9.0，对各种Cers具有相当广泛的特异性。在测试的不同脂肪酸部分的Cer中，由C6-C24脂肪酸组成的Cer被很好地水解，具有单不饱和脂肪酸的Cer的水解程度远高于具有饱和脂肪酸的Cer。使用N-十二烷酰基-7-硝基苯-2-氧杂-1 以3-4-二唑（NBD）-D-赤型鞘氨醇（C12-NBD-Cer）为底物，反应遵循正常的Michaelis-Menten动力学。C12-NBD-Cer的表观Km和Vmax值分别为98

  DOI：

  10.1271/bbb.90645

文献信息

• Characterization of an Acyl-CoA Thioesterase That Functions as a Major Regulator of Peroxisomal Lipid Metabolism
  作者：Mary C. Hunt、Karianne Solaas、B. Frode Kase、Stefan E.H. Alexson

  DOI：10.1074/jbc.m106458200

  日期：2002.1

  sequestration and to facilitate excretion of chain-shortened carboxylic acids, acyl-CoA thioesterases, which catalyze the hydrolysis of acyl-CoAs to the free acid and CoASH, may play important roles. Here we have cloned and characterized a peroxisomal acyl-CoA thioesterase from mouse, named PTE-2 (peroxisomal acyl-CoA thioesterase 2). PTE-2 is ubiquitously expressed and induced at mRNA level by treatment

  过氧化物酶体在极长链脂肪酸和长链脂肪酸，二羧酸脂肪酸，胆汁酸中间体，前列腺素，白三烯，血栓烷，pristanic酸和异种生物羧酸的β-氧化中起作用。这些脂质主要是作为羧酸排泄缩短链，或运输到线粒体进行进一步代谢。这些羧酸中的几种被缓慢氧化，因此可能螯合辅酶A（CoASH）。为防止CoASH螯合并促进链缩短的羧酸的排泄，可催化酰基CoA水解为游离酸和CoASH的酰基CoA硫酯酶可能起重要作用。在这里，我们从小鼠克隆并表征了过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶，称为PTE-2（过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶2）。通过用过氧化物酶体增殖物WY-14643处理和禁食，PTE-2在mRNA水平普遍表达和诱导。这些治疗方法所见的诱导作用取决于过氧化物酶体增殖物激活的受体α。重组PTE-2对酰基辅酶A表现出宽的链长特异性，从短链，中链到长链酰基辅酶A，以及其他底物，包括三羟基辅前列腺酸辅酶A，羟甲基戊二酰辅酶A和
• The Human Bile Acid-CoA:Amino Acid N-Acyltransferase Functions in the Conjugation of Fatty Acids to Glycine
  作者：James O'Byrne、Mary C. Hunt、Dilip K. Rai、Masayumi Saeki、Stefan E.H. Alexson

  DOI：10.1074/jbc.m300987200

  日期：2003.9

  Bile acid-CoA:amino acid N-acyltransferase (BACAT) catalyzes the conjugation of bile acids to glycine and taurine for excretion into bile. By use of site-directed mutagenesis and sequence comparisons, we have identified Cys-235, Asp-328, and His-362 as constituting a catalytic triad in human BACAT (hBACAT) and identifying BACAT as a member of the type I acyl-CoA thioesterase gene family. We therefore

  胆汁酸-CoA：氨基酸N-酰基转移酶（BACAT）催化胆汁酸与甘氨酸和牛磺酸的结合，从而排泄到胆汁中。通过使用定点诱变和序列比较，我们已鉴定出Cys-235，Asp-328和His-362构成人BACAT（hBACAT）中的催化三联体，并将BACAT鉴定为I型酰基辅酶A硫酯酶基因家族。因此，我们假设hBACAT也可能将脂肪酰基辅酶A和/或共轭脂肪酸水解为甘氨酸。我们在这里显示重组hBACAT也可以水解长链和非常长链的饱和酰基CoAs（主要是C16：0-C26：0），并且通过质谱法验证了hBACAT还可以将脂肪酸缀合到甘氨酸上。组织表达研究表明，BACAT在肝，胆囊以及近端和远端肠中都有强表达。然而，BACAT还可以在与胆汁酸形成和运输无关的多种组织中表达，这表明在调节长链脂肪酸的细胞内水平方面也起着重要的作用。在人皮肤成纤维细胞中的绿色荧光蛋白定位实验表明，hBACAT酶主要是胞质的。因此
• Analysis of the mouse and human acyl‐CoA thioesterase (ACOT) gene clusters shows that convergent, functional evolution results in a reduced number of human peroxisomal ACOTs¹
  作者：Mary C. Hunt、Anna Rautanen、Maria A. K. Westin、L. Thomas Svensson、Stefan E. H. Alexson

  DOI：10.1096/fj.06-6042com

  日期：2006.9

  peroxisomes (ACOT3‐6). However, the corresponding human gene cluster contains only three genes (ACOT1, ACOT2, and ACOT4) coding for full‐length thioesterase proteins, of which only one is peroxisomal (ACOT4). We therefore set out to characterize the human genes, and we show here that the human ACOT4 protein catalyzes the activities of three mouse peroxisomal ACOTs (ACOT3, 4, and 5), being active on succinyl‐CoA

  游离脂肪酸和酰基辅酶A（游离脂肪酸的活化形式）的细胞水平的维持极其重要，因为脂质代谢的不平衡会对人类健康造成严重后果。酰基辅酶 A (CoA) 硫酯酶 (ACOT) 将酰基辅酶 A 水解为游离脂肪酸和 CoASH，从而具有调节这些化合物的细胞内水平的潜力。我们之前鉴定并表征了一个小鼠 ACOT 基因簇，它由六个基因组成，这些基因显然是由编码酰基辅酶 A 硫酯酶的基因重复引起的，这些基因位于胞质溶胶 (ACOT1)、线粒体 (ACOT2) 和过氧化物酶体 (ACOT3-6) 中。然而，相应的人类基因簇仅包含三个编码全长硫酯酶蛋白的基因（ACOT1、ACOT2 和 ACOT4），其中只有一个是过氧化物酶体（ACOT4）。因此，我们着手表征人类基因，并在此表明人类 ACOT4 蛋白催化三种小鼠过氧化物酶体 ACOT（ACOT3、4 和 5）的活性，对琥珀酰辅酶 A 和中长链酰基辅酶 A 具有活性，而
• Biosynthesis of Cell Envelope-Associated Phenolic Glycolipids in Mycobacterium marinum
  作者：Olivia Vergnolle、Sivagami Sundaram Chavadi、Uthamaphani R. Edupuganti、Poornima Mohandas、Catherine Chan、Julie Zeng、Mykhailo Kopylov、Nicholas G. Angelo、J. David Warren、Clifford E. Soll、Luis E. N. Quadri

  DOI：10.1128/jb.02546-14

  日期：2015.3.15

  acyl-AMP ligase (FadD26) for biosynthesis of phthiocerol dimycocerosates (PDIMs), which are nonglycosylated lipids structurally related to PGLs. To our knowledge, the partially overlapping PGL and PDIM biosynthetic pathways provide the first example of two distinct, pathway-dedicated acyl-AMP ligases loading the same type I polyketide synthase system with two alternate starter units to produce two structurally

  酚类糖脂（PGL）是致病性分枝杆菌特有的聚酮化合物合成酶衍生的糖脂。在几种临床相关物种中发现了PGL，包括各种结核分枝杆菌菌株，麻风分枝杆菌和几种非结核性分枝杆菌病原体，例如海洋分枝杆菌。多方面的调查表明PGL具有毒性，因此强调了对PGL生物合成的深入了解的相关性。我们报道了突变和生化研究，这些研究询问了由迭代聚酮化合物合酶Pks15 / 1合成的PGL生物合成中间体（对羟基苯基链烷酸酯）被转移至非迭代聚酮化合物合酶PpsA的M. marinum酰基链延伸的机理。我们的发现支持了一种模型，其中中间体的转移依赖于对羟基苯烷酰基-AMP连接酶（FadD29）作为迭代和非迭代合酶系统之间的中介。我们的研究结果还建立了PpsA的对羟基苯甲酸扩展能力，PpsA是多亚基非迭代聚酮化合物合酶系统的第一个作用酶。值得注意的是，该非迭代系统还通过特定的脂肪酰基-AMP连接酶（FadD26）装载了脂肪酸，用于
• Human Liver-Specific Very-Long-Chain Acyl-Coenzyme A Synthetase: cDNA Cloning and Characterization of a Second Enzymatically Active Protein
  作者：Steven J. Steinberg、Susan J. Wang、Martina C. McGuinness、Paul A. Watkins

  DOI：10.1006/mgme.1999.2883

  日期：1999.9

  previously cloned two human genes encoding proteins homologous to rat peroxisomal VLCS; one (hVLCS) is the human ortholog to the rat VLCS gene and another (hVLCS-H1) encodes a related heart-specific protein. Here, we report the cloning of a third gene (hVLCS-H2) and characterization of its protein product. The hVLCS-H2 gene is located on human chromosome 19 and encodes a 690-amino-acid protein. The amino

  由酰基辅酶A（酰基辅酶A）合成酶催化的脂肪酸的活化是其后续代谢所必需的。过氧化物酶体和微粒体包含能够激活链长为22个或更多碳原子的脂肪酸的超长链酰基辅酶A合成酶（VLCS）。过氧化物酶体VLCS活性的下降部分是造成X连锁肾上腺皮质营养不良（X-ALD）的生化病理的原因，这说明VLCS在细胞脂肪酸稳态中的重要性。我们先前克隆了两个人类基因，它们编码与大鼠过氧化物酶体VLCS同源的蛋白质。一个（hVLCS）是大鼠VLCS基因的人类直系同源物，另一个（hVLCS-H1）编码相关的心脏特异性蛋白。在这里，我们报告第三个基因（hVLCS-H2）的克隆及其蛋白质产物的表征。hVLCS-H2基因位于人类19号染色体上，编码690个氨基酸的蛋白质。hVLCS-H2的氨基酸序列与hVLCS和hVLCS-H1的氨基酸序列相同，分别为44-45％和67-69％。瞬时过表达hVLCS-H2的COS-1细胞以非常长的1