methyl (E)-3-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FIWRLPHEQAPGOU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-enoate 475.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 以80%的产率得到methyl 2-phenyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃模板法合成呋喃呋喃。

  摘要：

  乙烯基环氧化合物的闪蒸真空热解以良好的收率和非对映选择性提供了顺式-二氢呋喃羧酸酯，其在碱促进的差向异构化作用下提供了互补的反式系列。这些化合物为路易斯酸促进环化提供了可行的模板，以提供在呋喃呋喃系列天然木脂素中发现的2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷核心。该策略是立体发散的，可以控制以提供exo-exo，exo-endo或endo-endo立体化学。该方法已经在芝麻糖基呋喃呋喃（+/-）-表皮素和（+/-）-花生素中的合成中得到了例证。

  DOI：

  10.1039/b604952d