(S)-4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: (-)-(S)-4-(3-bromophenyl)but-3-yn-2-ol；(2S)-4-(3-bromophenyl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: IIQCJKMKWGNWDQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-ol 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (-)-(R)-1-bromo-3-[3-(4-chlorophenyl)but-1-yn-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基格利雅试剂对脯氨酸铵盐的区域和立体特异性铜催化取代反应

  摘要：

  我们已经开发了芳基格氏试剂与炔丙基铵盐的铜催化取代反应。该反应是立体特异性的和α-区域选择性的，并且以优异的官能团耐受性进行。方便地，使用稳定，便宜且可商购的铜盐，并且不需要添加的配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05273
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 Candida parapsilosis carbonyl reductase 三氯化铝 、 formate dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Various Propargylic Alcohols by Use of Two Oxidoreductases
  作者：Thomas Schubert、Werner Hummel、Maria-Regina Kula、Michael Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

  日期：2001.11

  The oxidoreductases Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase (LBADH) and Candida parapsilosis carbonyl reductase (CPCR) are suitable catalysts for the reduction of ketones to afford enantiopure sec. alcohols. A broad variety of alkynones (1, 3, and 5) are accepted as substrates and the corresponding propargylic alcohols (2, 4, and 6) are obtained in good yield and excellent enantiomeric excess. By

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。
• Regio- and Stereospecific Copper-Catalyzed Substitution Reaction of Propargylic Ammonium Salts with Aryl Grignard Reagents
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Victor Martín-Heras、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/jacs.7b05273

  日期：2017.6.28

  We have developed a copper-catalyzed substitution reaction of propargylic ammonium salts with aryl Grignard reagents. The reaction is stereospecific and α-regioselective and proceeds with exceptional functional group tolerance. Conveniently, a stable, inexpensive, and commercially available copper salt is used and no added ligand is required.

  我们已经开发了芳基格氏试剂与炔丙基铵盐的铜催化取代反应。该反应是立体特异性的和α-区域选择性的，并且以优异的官能团耐受性进行。方便地，使用稳定，便宜且可商购的铜盐，并且不需要添加的配体。