(E)-8-benzylidene-5-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-8-benzylidene-5-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
• 英文别名: (8E)-8-benzylidene-5-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: YVMTWTZIAIUURI-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-benzylidene-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one perchlorate 在 ammonium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 生成 (E)-8-benzylidene-5-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-8-亚苄基部分连接后，2-甲基-5-（3-羟苯基）吗啉的受体亲和力发生显着变化：新型sigma受体配体的合成和评估。

  摘要：

  合成鸦片剂2-甲基-5-（3-羟基苯基）吗啉的（E）-8-亚苄基和（E）-8-（3,4-二氯亚苄基），7-酮衍生物5和6 [5通过Claisen-Schmidt反应由7-酮衍生物2或4合成-（3-羟基苯基）-2-甲基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷，1]。从O，O′-二苯甲酰基酒石酸拆分得到的4的旋光异构体，以＞ 99％的光学纯度获得相应的5和6的对映异构体。4的对映异构体的绝对构型是通过Clemmensen还原反应转化为1的对映异构体而确定的，其构型是已知的。由单晶X射线分析确定相对于引入的亚苄基的5的区域异构体和构型异构体。1 H NMR数据用于确认6具有与5相同的构型。在大鼠和豚鼠脑准备物中的放射性受体结合研究显示，（-）-（1S，5S）-5对阿片样物质的亲和力降低11倍相对于酮前体（+）-（1S，5S）-4，μ受体和对sigma受体的亲和力增加了81倍（低纳摩尔亲和力）。化合物（-

  DOI：

  10.1021/jm00045a022