(1-(1,3-dioxolane-2-yl)methyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1-(1,3-dioxolane-2-yl)methyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: ZRGOWYYCQAEEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(1,3-dioxolane-2-yl)methyl)benzimidazole 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和二氧戊环取代的苯并咪唑基N-杂环卡宾-银（I）配合物：合成，结构表征和体外抗菌活性

  摘要：

  一系列新的1,3–苯并恶唑和1,3–二氧戊环取代的苯并咪唑基N–杂环卡宾（NHC）前体（6a–b和11a–b）及其相应的NHC–银（I）乙酸盐（12a–b和14a–b）和双–NHC–银（I）六氟磷酸盐配合物（13a–b和15a–b）被合成并通过1 H NMR，13 C NMR，ATR-IR光谱方法和元素分析技术进行了表征。另外，苯并咪唑盐（6a）和双–NHC–银（I）六氟磷酸盐配合物（13b）的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。令人着迷的是，双-NHC-银（I）六氟磷酸盐复合物（13b）在本质上是双核的。评估了所有偶氮盐（6a–b和11a–b）以及相应的银（I）配合物（12a–b，13a–b，14a–b和15a–b）对革兰氏阳性的抗微生物潜力（金黄色葡萄球菌）和革兰阴性（大肠杆菌，肺炎克雷伯杆菌，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌）一套和两个真菌，白色念珠菌和新隐球菌。抗菌研究表明，苯并咪唑盐（

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.04.039
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-二氧戊烷 、 苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1-(1,3-dioxolane-2-yl)methyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和二氧戊环取代的苯并咪唑基N-杂环卡宾-银（I）配合物：合成，结构表征和体外抗菌活性

  摘要：

  一系列新的1,3–苯并恶唑和1,3–二氧戊环取代的苯并咪唑基N–杂环卡宾（NHC）前体（6a–b和11a–b）及其相应的NHC–银（I）乙酸盐（12a–b和14a–b）和双–NHC–银（I）六氟磷酸盐配合物（13a–b和15a–b）被合成并通过1 H NMR，13 C NMR，ATR-IR光谱方法和元素分析技术进行了表征。另外，苯并咪唑盐（6a）和双–NHC–银（I）六氟磷酸盐配合物（13b）的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。令人着迷的是，双-NHC-银（I）六氟磷酸盐复合物（13b）在本质上是双核的。评估了所有偶氮盐（6a–b和11a–b）以及相应的银（I）配合物（12a–b，13a–b，14a–b和15a–b）对革兰氏阳性的抗微生物潜力（金黄色葡萄球菌）和革兰阴性（大肠杆菌，肺炎克雷伯杆菌，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌）一套和两个真菌，白色念珠菌和新隐球菌。抗菌研究表明，苯并咪唑盐（

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.04.039

文献信息

• Sulfite-Promoted Synthesis of <i>N</i>-Difluoromethylthioureas via the Reaction of Azoles with Bromodifluoroacetate and Elemental Sulfur
  作者：Jian-Chao Deng、Yong-Chao Gao、Zhu Zhu、Li Xu、Zhao-Dong Li、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03876

  日期：2019.1.18

  A sulfite-promoted transformation of azoles into N-difluoromethylthioureas through N-difluoromethylation and sulfuration has been developed. In this reaction, inexpensive ethyl bromodifluoroacetate and nontoxic elemental sulfur were used as the difluoromethylation and sulfuration reagents, respectively. A variety of azoles, including benzimidazoles, imidazoles, and triazoles, performed well to afford

  已经开发了通过N-二氟甲基化和硫化作用的亚硫酸盐促进的唑转化为N-二氟甲基硫脲。在该反应中，廉价的溴二氟乙酸乙酯和无毒的元素硫分别用作二氟甲基化和硫化试剂。各种苯并咪唑，包括苯并咪唑，咪唑和三唑，表现良好，以中等至良好的收率提供了多种吡咯硫脲。
• New silver Nheterocyclic carbenes complexes: Synthesis, molecular docking study and biological activities evaluation as cholinesterase inhibitors and antimicrobials
  作者：Sarra Lasmari、Sofiane Ikhlef、Raouf Boulcina、El Hassen Mokrani、Chawki Bensouici、Nevin Gürbüz、Muhmammed Dündar、Hüseyin Karcı、İlknur Özdemir、Ahmet Koç、Ismail Özdemir、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130399

  日期：2021.8

  our study for the conception and the synthesis of a new series of Silver (I) N-heterocyclic carbene complexes which were obtained from the corresponding N-heterocyclic carbene (NHC) precursors and their unsymmetrical benzimidazolium salts. These new Ag-NHC complexes were screened for their antibacterial, antifungal, and anti-cholinesterase activities. The biological activities of synthesized products

  我们专注于研究和合成一系列新的银（I）N-杂环卡宾配合物，这些配合物是从相应的N-杂环卡宾（NHC）前体及其不对称苯并咪唑鎓盐获得的。对这些新的Ag-NHC复合物的抗菌，抗真菌和抗胆碱酯酶活性进行了筛选。将合成产物的生物活性与标准药物进行比较。N-杂环卡宾2a-f和配合物3a-f表现出中等的抗菌和抗真菌活性。结果证明该化合物对AChE和BuChE均显示中等至优异的活性。发现大多数复合物显示出良好的AChE和BuChE抑制活性。特别是，化合物3c和3e是该系列中最有效的抑制剂，针对AChE和BChE的IC 50值分别为8.56±1.17μM和5.05±0.30μM。对接研究表明，化合物3c和3e分别与AChE和BChE的催化阴离子位点（CAS）结合。
• Sulfite-Induced<i>N</i>-Alkylation and Thioketonization of Azoles Enable Access to Diverse Azole Thiones
  作者：Jian-Chao Deng、Jia-Hao Chen、Jun-Rong Zhang、Ting-Ting Lu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801166

  日期：2018.12.21

  base‐free N‐alkylation and thioketonization of azoles. Excellent functional group tolerance and high synthetic efficiency proved particularly advantageous for the rapid assembly of a large array of pharmaceutically‐oriented azole thiones, many of which contain synthetically and biologically useful functional groups. The direct transformation of drug molecules (such as Ketoconazole, Econazole, and Fluconazole)

  唑骨架的直接修饰使得能够接近类药物分子。为此目的，开发高度兼容的反应平台仍然具有挑战性。本文中，我们报道了亚硫酸盐作为单电子转移（SET）还原剂的用途，用于活化功能化的溴代烷烃，元素硫和咪唑啉鎓，以实现无过渡金属和无碱N的转化唑的烷基化和硫酮化。事实证明，出色的官能团耐受性和高合成效率对于快速组装大量的药用定向吡咯硫酮特别有利，其中许多含合成和生物学上有用的官能团。还成功地实现了药物分子（例如酮康唑，益康唑和氟康唑）直接转化为其相应的唑硫酮的转化。在最佳条件下，与硒的反应也顺利进行。成功的克级反应证明了该方法的良好适用性。
• Synthesis of [PdBr2(benzimidazole-2-ylidene)(pyridine)] complexes and their catalytic activity in the direct C H bond activation of 2-substituted heterocycles
  作者：Sarra Lasmari、Nevin Gürbüz、Raouf Boulcina、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115091

  日期：2021.5