4-((4-bromophenyl)amino)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)amino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-bromoanilino)-2H-chromen-2-one；4-(4-bromoanilino)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: WXGGBNXQMIQYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-bromophenyl)amino)-2H-chromen-2-one 在 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以82 %的产率得到N-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-initiated external photocatalyst-free synthesis of α,α-difluoro-β-ketoamides from 4-aminocoumarins

  摘要：

  一种开环二氟化策略已开发出来，用于从4-氨基香豆素、NFSI和水合成含羟基的α，α-二氟-β-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2ob01914k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-溴苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以76%的产率得到4-((4-bromophenyl)amino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  以 DMF 为 C1 源的 4-芳基氨基香豆素的无金属电氧化环化

  摘要：

  已经通过 4-(苯基氨基) -2H -chromen-2-ones的环化设计了一种环境友好的电化学方法，用于构建使用N，N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为次甲基源的喹啉衍生物。在用户友好的无隔膜电解槽，6H -chromeno [4,3- b ]喹啉-6-酮进行化学氧化剂-自由和过渡金属-自由条件下在具有高功能性公差43-92％的产率获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100146

文献信息

• Electrooxidative Metal‐Free Cyclization of 4‐Arylaminocoumarins with DMF as C1‐Source
  作者：Yiyi Weng、Hantao Chen、Nanhui Li、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.202100146

  日期：2021.6.8

  An environmentally-benign electrochemical approach for the construction of quinoline derivatives employing N,N-dimethylformamide (DMF) as the methine source has been devised by cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones. In a user-friendly undivided cell, 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones were obtained under chemical oxidant-free and transition-metal-free conditions in 43–92% yields with high

  已经通过 4-(苯基氨基) -2H -chromen-2-ones的环化设计了一种环境友好的电化学方法，用于构建使用N，N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为次甲基源的喹啉衍生物。在用户友好的无隔膜电解槽，6H -chromeno [4,3- b ]喹啉-6-酮进行化学氧化剂-自由和过渡金属-自由条件下在具有高功能性公差43-92％的产率获得。
• A regioselective synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene without catalysts under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Chen、Jun-Bo Hou、Zhao-Ran Dai、Xiao-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.009

  日期：2016.10

  Abstract A concise and efficient approach was developed for the synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene in a regioselective manner in good yields via the reactions of N -substituted 4-aminocoumarin compounds and ninhydrin using microwave irradiation. No catalysts are required in our protocol.

  摘要提出了一种简洁高效的方法，通过N-取代的4-氨基香豆素化合物与茚三酮的微波辐射反应，以区域选择性的方式高收率地合成包含香豆素，吡咯，茚的五环化合物。在我们的协议中不需要催化剂。
• A efficient, metal-free and sustainable synthesis, C-S linked by simple C-H thiocyanation of 4-aminocoumarin or 4-(N-aryl)aminocoumarin derivativess
  作者：Mohammad Askarzadeh、Ali Moazzam、Khashayar Vojdanitalab、Samanesadat Hosseini、Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133233

  日期：2023.3

  In the present study, we describe the successful development of a novel and efficient C(sp2)−H thiocyanation reaction of 4-aminocoumarin and 4-(N-aryl)aminocoumarin derivatives with readily available using KSCN as thiocyanating agent and K2S2O8 as an oxidant in ACN under the air atmosphere and room temperature. The most notable point, the reaction proceeded smoothly without the addition of any metal

  在本研究中，我们描述了4-氨基香豆素和 4-( N-芳基)氨基香豆素衍生物的新型高效 C(sp 2 )−H 硫氰化反应的成功开发，使用 KSCN 作为硫氰化剂和 K 2 S 2 O 8在空气气氛和室温下在乙腈中作为氧化剂。最值得注意的一点是，反应在没有添加任何金属催化剂或强氧化剂和热量的情况下顺利进行，最终最大限度地减少了化学废物的产生。该反应符合绿色、可持续合成化学的要求，可广泛应用于有机合成和药物化学。
• Visible-light-induced mesoporous graphitic carbon nitride-catalyzed trifluoromethylation and perfluoroalkylation of 4-aminocoumarins
  作者：Ning-Bo Li、Shuo Gu、Chu-Qian Hu、Yu-Xin Wang、Xue Zhou、Jie Qiao、Jun Jiang、Hong-Tao Ji、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d2nj05304g

  日期：——

  A heterogeneous mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-C₃N₄) photocatalytic 3-trifluoromethylation/perfluoroalkylation of 4-aminocoumarins was realized from 4-aminocoumarins and C_nF_2n+1SO₂Na under mild conditions.

  在温和条件下，以 4-氨基香豆素和 CnF2n+1SO2Na 为原料，实现了介孔石墨氮化碳（mpg-C3N4）对 4-氨基香豆素的 3-三氟甲基化/全氟烷基化的异相光催化。
• PTSA‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition of <i>in Situ</i> Generated 3‐Ylidene Oxindoles with Coumarin‐Based <i>N</i>‐Phenyl Enamine Derivatives
  作者：Anoop Yadav、Pooja Dahiya、Megha Rawat、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.202301310

  日期：2024.3.11

  Brønsted acid mediated [3+2] cycloaddition of coumarin‐based enamines with 3‐ylidene oxindoles generated in situ from 3‐hydroxy‐3‐aroylmethyl oxindoles enabled the synthesis of polyheterocyclic compounds with a pyrrolocoumarin core structure in a highly regioselective manner. The synthetic procedure is highly efficient and metal‐free, and no chromatographic purification of the products is required. The chromenopyrrole derivatives bearing an oxindole moiety formed as rapidly interconverting rotamers.

  摘要勃氏酸介导的香豆素基烯胺与 3- 亚基氧吲哚的[3+2]环加成反应原位生成了 3- 羟基-3-芳酰基甲基氧吲哚，从而以高度区域选择性的方式合成了以吡咯香豆素为核心结构的多杂环化合物。合成过程高效且不含金属，无需对产物进行色谱纯化。带有吲哚分子的铬吡咯衍生物能迅速形成相互转化的旋转体。