methyl 3-hydroxy-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carboxylate；methyl 3-hydroxy-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₃S
• 分子量: 302.274
• InChiKey: MGFJBHWVLHWZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 Meerwein 条件下 2-氯丙烯酸甲酯的溴芳基化合成取代的 3-羟基噻吩

  摘要：

  3-芳基-2-溴-2-氯丙酸甲酯可由2-氯丙烯酸甲酯和各种芳烃重氮盐在溴化铜(II)催化下通过Meerwein反应制备。所得容易获得的化合物用作与取代的甲硫醇反应的起始材料，用于构建尚未通过其他途径获得的取代的 3-羟基噻吩。由于可用的起始材料范围广泛，包括苯胺和硫醇，已经实现了所获得的 2-取代 5-芳基-3-羟基噻吩的结构多样性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719849

文献信息

• Bromoarylation of Methyl 2-Chloroacrylate under Meerwein Conditions for the Synthesis of Substituted 3-Hydroxythiophenes
  作者：Yurii V. Ostapiuk、Andreas Schmidt、Maksym Shehedyn、Oksana V. Barabash、Bohdan Demydchuk、Sviatoslav Batsyts、Colin Herzberger

  DOI：10.1055/s-0040-1719849

  日期：2022.2

  Methyl 3-aryl-2-bromo-2-chloropropanoates can be prepared by Meerwein reaction from methyl 2-chloroacrylate and various arenediazonium salts under copper(II) bromide catalysis. The resulting readily available compounds were used as starting materials in reactions with substituted methanethiols for the construction of substituted 3-hydroxythiophenes which have not yet been accessible by other routes

  3-芳基-2-溴-2-氯丙酸甲酯可由2-氯丙烯酸甲酯和各种芳烃重氮盐在溴化铜(II)催化下通过Meerwein反应制备。所得容易获得的化合物用作与取代的甲硫醇反应的起始材料，用于构建尚未通过其他途径获得的取代的 3-羟基噻吩。由于可用的起始材料范围广泛，包括苯胺和硫醇，已经实现了所获得的 2-取代 5-芳基-3-羟基噻吩的结构多样性。