propane-1,3-diyl dipropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propane-1,3-diyl dipropiolate
• 英文别名: 3-prop-2-ynoyloxypropyl prop-2-ynoate
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: IQRPAJOMBZNNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁硫醇 、 propane-1,3-diyl dipropiolate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到propane-1,3-diyl (2E,2'E)-bis(3-(butylthio)acrylate)
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制合成对弹性体性质的独立控制

  摘要：

  在大多数合成弹性体中，通过选择单体来改变物理性能还会导致材料的结晶度发生变化，这通过改变其机械性能来体现。使用有机催化的立体定向加成硫醇到活化的炔烃中，通过逐步增长聚合分离出高摩尔质量的弹性体。由此产生的可控的双键立体化学定义了结晶度和随之而来的机械性能，并使得能够通过改变单体组成来合成保留其优异机械性能的材料。使用这种方法合成弹性体，还可以通过硫化策略进行进一步的端基改性和增韧。

  DOI：

  10.1002/anie.201606750
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 、 1,3-丙二醇 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以52%的产率得到propane-1,3-diyl dipropiolate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制合成对弹性体性质的独立控制

  摘要：

  在大多数合成弹性体中，通过选择单体来改变物理性能还会导致材料的结晶度发生变化，这通过改变其机械性能来体现。使用有机催化的立体定向加成硫醇到活化的炔烃中，通过逐步增长聚合分离出高摩尔质量的弹性体。由此产生的可控的双键立体化学定义了结晶度和随之而来的机械性能，并使得能够通过改变单体组成来合成保留其优异机械性能的材料。使用这种方法合成弹性体，还可以通过硫化策略进行进一步的端基改性和增韧。

  DOI：

  10.1002/anie.201606750

文献信息

• Biomimetic synthetic rubber and methods for controlling its physical properties through backbone double bond stereochemistry by monomer selection and end group modification
  申请人：Becker Matthew L.

  公开号：US10968303B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  In various embodiments, the present invention provides a strong, synthetic elastomer materials (and related methods for making same) with mechanical properties that are controlled by the stereochemically-defined double bonds within their backbone, yet have physical properties that are derived from monomer selection and defined, modifiable, chain end groups. The use of the organocatalyzed, stereospecific addition of thiols to activated alkynes, affords isolated high molar mass materials (>100 kDa) via step-growth polymerization with high levels of cis- or trans-double bond content. Furthermore, in various aspects of the present invention, it has been found that changing the monomer composition and chain end groups provides additional control over the materials' physical properties to provide more efficient compounding with polar additives. Using this approach to elastomer synthesis, further end group modification and toughening through various vulcanization strategies are also possible.

  在不同的实施方案中，本发明提供了一种强度高的合成弹性体材料（以及制造这种材料的相关方法），其机械性能受其骨架中立体化学定义的双键控制，而物理性能则来自单体选择和定义的、可修改的链端基团。使用有机催化的、立体特异性的硫醇与活化炔烃的加成，可通过具有高水平顺式或反式双键含量的阶跃生长聚合反应，获得分离的高摩尔质量材料（>100 kDa）。此外，在本发明的各个方面，人们发现改变单体组成和链端基团可以进一步控制材料的物理性质，从而更有效地与极性添加剂复合。使用这种方法合成弹性体，还可以通过各种硫化策略进一步改变端基和增韧。
• BIOMIMETIC SYNTHETIC RUBBER AND METHODS FOR CONTROLLING ITS PHYSICAL PROPERTIES THROUGH BACKBONE DOUBLE BOND STEREOCHEMISTRY
  申请人：The University of Akron

  公开号：EP3341422B1

  公开（公告）日：2021-11-03
• [EN] BIOMIMETIC SYNTHETIC RUBBER AND METHODS FOR CONTROLLING ITS PHYSICAL PROPERTIES THROUGH BACKBONE DOUBLE BOND STEREOCHEMISTRY<br/>[FR] CAOUTCHOUC SYNTHÉTIQUE BIOMIMÉTIQUE ET PROCÉDÉS POUR CONTRÔLER SES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES AU MOYEN D'UNE STÉRÉOCHIMIE À LIAISONS DOUBLES À L'INTÉRIEUR DU SQUELETTE
  申请人：BECKER MATTHEW L

  公开号：WO2017040373A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  In various embodiments, the present invention provides a strong, synthetic elastomer materials (and related methods for making same) with mechanical properties that are controlled by the stereochemically-defined double bonds within their backbone, yet have physical properties that are derived from monomer selection and defined, modifiable, chain end groups. The use of the organocatalyzed, stereospecific addition of thiols to activated alkynes, affords isolated high molar mass materials (>100 kDa) via step-growth polymerization with high levels of cis- or trans- double bond content. Furthermore, in various aspects of the present invention, it has been found that changing the monomer composition and chain end groups provides additional control over the materials' physical properties to provide more efficient compounding with polar additives. Using this approach to elastomer synthesis, further end group modification and toughening through various vulcanization strategies are also possible.
• Independent Control of Elastomer Properties through Stereocontrolled Synthesis
  作者：Craig A. Bell、Jiayi Yu、Ian A. Barker、Vinh X. Truong、Zhen Cao、Andrey V. Dobrinyin、Matthew L. Becker、Andrew P. Dove

  DOI：10.1002/anie.201606750

  日期：2016.10.10

  alteration of its mechanical performance. Using organocatalyzed stereospecific additions of thiols to activated alkynes, high‐molar‐mass elastomers were isolated via step‐growth polymerization. The resulting controllable double‐bond stereochemistry defines the crystallinity and the concomitant mechanical properties as well as enabling the synthesis of materials that retain their excellent mechanical properties

  在大多数合成弹性体中，通过选择单体来改变物理性能还会导致材料的结晶度发生变化，这通过改变其机械性能来体现。使用有机催化的立体定向加成硫醇到活化的炔烃中，通过逐步增长聚合分离出高摩尔质量的弹性体。由此产生的可控的双键立体化学定义了结晶度和随之而来的机械性能，并使得能够通过改变单体组成来合成保留其优异机械性能的材料。使用这种方法合成弹性体，还可以通过硫化策略进行进一步的端基改性和增韧。