3-Benzyl-4-hydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-4-hydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: YUBVFKAVMZYSEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 苄叉丙酮 在 Stryker's reagent polymethylhydrosiloxane 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-Benzyl-4-hydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化串联1,4-还原/烷基化反应

  摘要：

  在几种硅烷氢化物（PhMe 2 SiH，PMHS，HMe 2 SiOSiMe 2 H）之一存在下，将烯酮暴露于催化量的[CuH（PPh 3）] 6会导致共轭还原并伴随形成相应的甲硅烷基烯醇醚。在不分离的情况下，在醛存在下在低温下用路易斯酸或氟化物离子与活化的卤化物一起对这些中间体进行处理，可在单次操作中获得良好的三组分偶联（3-CC）产物收率。反应瓶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00132-0

文献信息

• Copper-Catalyzed Reductive Alkylations of Enones: A Novel Transmetalation Protocol
  作者：Bruce H. Lipshutz、Patrick Papa

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4580::aid-anie4580>3.0.co;2-7

  日期：2002.12.2
• Copper Hydride-Catalyzed Tandem 1,4-Reduction/Alkylation Reactions
  作者：Bruce H. Lipshutz、Will Chrisman、Kevin Noson、Patrick Papa、Joseph A. Sclafani、Randall W. Vivian、John M. Keith

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00132-0

  日期：2000.4

  Exposure of an enone to a catalytic quantity of [CuH(PPh3)]6 in the presence of one of several silyl hydrides (PhMe2SiH, PMHS, HMe2SiOSiMe2H) leads to conjugate reduction with concomitant formation of the corresponding silyl enol ether. Without isolation, treatment of these intermediates with a Lewis acid at low temperatures in the presence of an aldehyde, or with fluoride ion together with an activated

  在几种硅烷氢化物（PhMe 2 SiH，PMHS，HMe 2 SiOSiMe 2 H）之一存在下，将烯酮暴露于催化量的[CuH（PPh 3）] 6会导致共轭还原并伴随形成相应的甲硅烷基烯醇醚。在不分离的情况下，在醛存在下在低温下用路易斯酸或氟化物离子与活化的卤化物一起对这些中间体进行处理，可在单次操作中获得良好的三组分偶联（3-CC）产物收率。反应瓶。