N-ethyl-N-hydroxyethyl-4[(E)-2-phenyldiazen-1-yl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-ethyl-N-hydroxyethyl-4[(E)-2-phenyldiazen-1-yl]aniline
• 英文别名: 2-[N-ethyl-N-[4-[2-phenyldiazenyl]phenyl]amino]ethanol
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: GHGOCLGPGNHCBX-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[6-O-(4-bromobutyl)-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 、 N-ethyl-N-hydroxyethyl-4[(E)-2-phenyldiazen-1-yl]aniline 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ethereal Glyco共轭偶氮染料 (GADs)：一组新的水溶性自然化染料

  摘要：

  本报告涉及通过与一种非常常见的糖类——乳糖——及其半乳糖和葡萄糖成分进行糖结合而归化的偶氮染料。结合通过双功能接头进行，此处为末端二溴烷烃，因此最终产物是起始染料的非常稳定的二醚衍生物。这些转化产生了自然化染料——实际上是水溶性和多用途的——能够在不添加化学添加剂（如表面剂）的情况下对不同的材料进行染色。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700632
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-羟乙基苯胺 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-ethyl-N-hydroxyethyl-4[(E)-2-phenyldiazen-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  一种高立体选择性制备反式芳香叔胺偶氮类 化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效、高选择性对有机芳香叔胺芳环对位C‑H键选择性活化制备偶氮化合物的方法，其采用布朗斯特酸作为催化剂，以芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与有机芳香叔胺类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，E/Z选择性大于99:1，产率较高。该方法解决了传统合成不同芳基官能团取代有机芳香叔胺偶氮类化合物的反应条件苛刻、反应选择性差、实验步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同芳基取代官能团的有机芳香叔胺偶联类化合物。

  公开号：

  CN107935882B

文献信息

• Modulation of Electronics and Thermal Stabilities of Photochromic Phosphino–Aminoazobenzene Derivatives in Weak-Link Approach Coordination Complexes
  作者：Jung Su Park、Alejo M. Lifschitz、Ryan M. Young、Jose Mendez-Arroyo、Michael R. Wasielewski、Charlotte L. Stern、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1021/ja407148n

  日期：2013.11.13

  type of ancillary ligand, solvent, and outer-sphere counteranions. In dichloromethane, reversible chelation and partial displacement of the P,N coordinating moieties allow for toggling between aminoazobenzene- or pseudostilbene- and azobenzene-type derivatives. The reversible switching between electronic states of azobenzene can be controlled through either addition or extraction of chloride counterions

  合成了一系列 d(8) 过渡金属 (Pt(II) 和 Pd(II)) 配位配合物，将膦官能化的氨基偶氮苯衍生物作为半稳定的膦胺 (P,N) 配体作为模型弱连接方法进行研究(WLA) 光响应结构。发现这些配合物的光学和光化学性质受到 WLA 系统中各种可调参数的高度影响，包括金属类型、配位模式、辅助配体类型、溶剂和外球抗衡阴离子。在二氯甲烷中，P,N 配位部分的可逆螯合和部分置换允许在氨基偶氮苯或假二苯乙烯和偶氮苯型衍生物之间切换。偶氮苯电子状态之间的可逆转换可以通过添加或提取氯离子反离子来控制，并且很容易在复合物电子光谱中 π-π* 和 n-π* 带之间的分离中可视化。在乙腈溶液中，半开放配合物固有的 WLA 变量对相应顺式异构体的半衰期有显着影响，允许将它们的半衰期从 20 秒调整到 21000 秒，同时在可见光下保持光异构化行为。因此，人们可以显着提高顺式氨基偶氮苯衍生物的热稳定性，从而首次可以生长用于
• Colouring agent containing a mono- or disaccharide
  申请人：Universita Degli Studi di Firenze

  公开号：EP1462484B1

  公开（公告）日：2008-07-02
• US4268603A
  申请人：——

  公开号：US4268603A

  公开（公告）日：1981-05-19
• Ethereal Glycoconjugated Azodyes (GADs): A New Group of Water-Soluble, Naturalised Dyes
  作者：Roberto Bianchini、Giorgio Catelani、Riccardo Cecconi、Felicia D'Andrea、Lorenzo Guazzelli、Jalal Isaad、Massimo Rolla

  DOI：10.1002/ejoc.200700632

  日期：2008.1

  deals with azodyes naturalised through glycoconjugation with a very common saccharide – lactose – and with its galactose and glucose components. The conjugation takes place through a bifunctional linker, here a terminal dibromoalkane, so the final products are very stable diether derivatives of the starting dyes. These transformations produce naturalised dyes – indeed, water-soluble and multipurpose

  本报告涉及通过与一种非常常见的糖类——乳糖——及其半乳糖和葡萄糖成分进行糖结合而归化的偶氮染料。结合通过双功能接头进行，此处为末端二溴烷烃，因此最终产物是起始染料的非常稳定的二醚衍生物。这些转化产生了自然化染料——实际上是水溶性和多用途的——能够在不添加化学添加剂（如表面剂）的情况下对不同的材料进行染色。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• 一种高立体选择性制备反式芳香叔胺偶氮类 化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107935882B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种高效、高选择性对有机芳香叔胺芳环对位C‑H键选择性活化制备偶氮化合物的方法，其采用布朗斯特酸作为催化剂，以芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与有机芳香叔胺类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，E/Z选择性大于99:1，产率较高。该方法解决了传统合成不同芳基官能团取代有机芳香叔胺偶氮类化合物的反应条件苛刻、反应选择性差、实验步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同芳基取代官能团的有机芳香叔胺偶联类化合物。