3-(1H-benzo[d]imidazole-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazole-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1H-benzimidazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one；3-(benzimidazole-1-carbonyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD01107164
• 分子量: 290.278
• InChiKey: NLZPXXQWZYXJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzo[d]imidazole-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(E)-3-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl) (hydroxyimino)methyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-苯并咪唑杂种作为有效的抗菌剂：合成和生物学提升。

  摘要：

  分子杂交方法是用于开发具有生物活性的新药效基团的药物发现中的新兴工具。设计，合成和评估了新的香豆素-苯并咪唑新系列杂物的广谱抗菌活性。在所有合成的分子中，化合物（E）-3-（2-1H-苯并[d]咪唑-1-基）-1-（（4-氯苄基氧基）亚氨基）乙基）-2H-铬-2-一种对铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和寻常变形杆菌具有最有前景的广谱抗菌活性。此外，在MIC浓度的10倍时，它没有显示出细胞毒性和溶血作用。SAR研究表明，杂化物中氯原子的位置决定了抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.70
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1H-benzo[d]imidazole-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-苯并咪唑杂种作为有效的抗菌剂：合成和生物学提升。

  摘要：

  分子杂交方法是用于开发具有生物活性的新药效基团的药物发现中的新兴工具。设计，合成和评估了新的香豆素-苯并咪唑新系列杂物的广谱抗菌活性。在所有合成的分子中，化合物（E）-3-（2-1H-苯并[d]咪唑-1-基）-1-（（4-氯苄基氧基）亚氨基）乙基）-2H-铬-2-一种对铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和寻常变形杆菌具有最有前景的广谱抗菌活性。此外，在MIC浓度的10倍时，它没有显示出细胞毒性和溶血作用。SAR研究表明，杂化物中氯原子的位置决定了抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.70

文献信息

• Coumarin–benzimidazole hybrids as a potent antimicrobial agent: synthesis and biological elevation
  作者：L Ravithej Singh、Srinivasa Rao Avula、Sneha Raj、Akanksha Srivastava、Gopala Reddy Palnati、C K M Tripathi、Mukesh Pasupuleti、Koneni V Sashidhara

  DOI：10.1038/ja.2017.70

  日期：2017.9

  Molecular hybridization approach is an emerging tool in drug discovery for designing new pharmacophores with biological activity. A novel, new series of coumarin-benzimidazole hybrids were designed, synthesized and evaluated for their broad spectrum antimicrobial activity. Among all the synthesized molecules, compound (E)-3-(2-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-((4-chlorobenzyl)oxy)imino)ethyl)-2H-chromen-2-one

  分子杂交方法是用于开发具有生物活性的新药效基团的药物发现中的新兴工具。设计，合成和评估了新的香豆素-苯并咪唑新系列杂物的广谱抗菌活性。在所有合成的分子中，化合物（E）-3-（2-1H-苯并[d]咪唑-1-基）-1-（（4-氯苄基氧基）亚氨基）乙基）-2H-铬-2-一种对铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和寻常变形杆菌具有最有前景的广谱抗菌活性。此外，在MIC浓度的10倍时，它没有显示出细胞毒性和溶血作用。SAR研究表明，杂化物中氯原子的位置决定了抗菌活性。