(2S,3S,4R)-4-hydroxy-4-phenyl-2-propan-2-ylthiolane-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-hydroxy-4-phenyl-2-propan-2-ylthiolane-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: XGSNKEBDWQPZKY-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-hydroxy-4-phenyl-2-propan-2-ylthiolane-3-carbaldehyde 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过巴比尔型羰基加成反应高立体选择性金属介导进入官能化四氢噻吩

  摘要：

  在水性介质中研究了四氢噻吩-3-甲醛与稳定的有机金属试剂的反应。四氢噻吩-3-甲醛和各种稳定的有机卤化物在不同金属（锌、锡、铟）和添加剂 [氯化铵、氢溴酸、氯化铪（IV）、铋（ III) 氯化物]。如果适用，羰基加成过程的区域化学非常好。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800067
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methylpent-2-enal 、 2-巯基-1-苯基乙酮 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-isopropyl-4-phenyltetrahydrothiophene-3-carbaldehyde 、 (2S,3S,4R)-4-hydroxy-4-phenyl-2-propan-2-ylthiolane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺反应不对称合成高度官能化的四氢噻吩

  摘要：

  介绍了一种形成光学活性高官能化四氢噻吩的简单方法，该方法可能在生物化学、药物科学和纳米科学中具有重要用途。概述了新的有机催化迈克尔-Aldol-Aldol-Aldol Domino反应的开发，并且通过适当的添加剂选择，可以控制这些多米诺反应的区域选择性，从产量和良好的产量产生非对映异构纯（四氢噻吩-2-基）苯基甲苯或四氢噻吩碳甲苯具有高达 96% ee 的出色对映选择性。研究了这些反应的立体化学结果，并介绍了这些有机催化多米诺骨牌过程的机制。

  DOI：

  10.1021/ja065507+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydrothiophenes by Organocatalytic Domino Reactions
  作者：Sven Brandau、Eddy Maerten、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja065507+

  日期：2006.11.1

  formation of optically active highly functionalized tetrahydrothiophenes, which might find important use in biochemistry, pharmaceutical science, and nanoscience is presented. Development of new organocatalytic Michael-aldol domino reactions is outlined, and with the appropriate choice of additives it is possible to control the regioselectivity of these domino reactions, yielding diastereomerically

  介绍了一种形成光学活性高官能化四氢噻吩的简单方法，该方法可能在生物化学、药物科学和纳米科学中具有重要用途。概述了新的有机催化迈克尔-Aldol-Aldol-Aldol Domino反应的开发，并且通过适当的添加剂选择，可以控制这些多米诺反应的区域选择性，从产量和良好的产量产生非对映异构纯（四氢噻吩-2-基）苯基甲苯或四氢噻吩碳甲苯具有高达 96% ee 的出色对映选择性。研究了这些反应的立体化学结果，并介绍了这些有机催化多米诺骨牌过程的机制。
• Highly Stereoselective Metal-Mediated Entry to Functionalized Tetrahydrothiophenes by Barbier-Type Carbonyl-Addition Reactions
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1002/ejoc.200800067

  日期：2008.5

  Reactions of tetrahydrothiophene-3-carbaldehydes with stabilized organometallic reagents were investigated in aqueous media. Tetrahydrothiophene-3-carbaldehydes and a variety of stabilized organic halides undergo stereocontrolled coupling under Barbier-type conditions in the presence of different metals (zinc, tin, indium) and additives [ammonium chloride, hydrobromic acid, hafnium(IV) chloride, bismuth(III)

  在水性介质中研究了四氢噻吩-3-甲醛与稳定的有机金属试剂的反应。四氢噻吩-3-甲醛和各种稳定的有机卤化物在不同金属（锌、锡、铟）和添加剂 [氯化铵、氢溴酸、氯化铪（IV）、铋（ III) 氯化物]。如果适用，羰基加成过程的区域化学非常好。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）