(2R,3R,4S)-2-butyl-4-hydroxy-4-phenyltetrahydrothiophene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-butyl-4-hydroxy-4-phenyltetrahydrothiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-butyl-4-hydroxy-4-phenylthiolane-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: VCVQOXNLSQFSOQ-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-butyl-4-hydroxy-4-phenyltetrahydrothiophene-3-carbaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S,5R)-5-butyl-4-hydroxymethyl-3-phenyltetrahydrothiophene-3-ol 、 (3R,4R,5S)-5-butyl-4-hydroxymethyl-3-phenyltetrahydrothiophene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺反应不对称合成高度官能化的四氢噻吩

  摘要：

  介绍了一种形成光学活性高官能化四氢噻吩的简单方法，该方法可能在生物化学、药物科学和纳米科学中具有重要用途。概述了新的有机催化迈克尔-Aldol-Aldol-Aldol Domino反应的开发，并且通过适当的添加剂选择，可以控制这些多米诺反应的区域选择性，从产量和良好的产量产生非对映异构纯（四氢噻吩-2-基）苯基甲苯或四氢噻吩碳甲苯具有高达 96% ee 的出色对映选择性。研究了这些反应的立体化学结果，并介绍了这些有机催化多米诺骨牌过程的机制。

  DOI：

  10.1021/ja065507+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 、 2-巯基-1-苯基乙酮 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-butyl-4-hydroxy-4-phenyltetrahydrothiophene-3-carbaldehyde 、 (2S,3S,4R)-2-butyl-4-hydroxy-4-phenyltetrahydrothiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺反应不对称合成高度官能化的四氢噻吩

  摘要：

  介绍了一种形成光学活性高官能化四氢噻吩的简单方法，该方法可能在生物化学、药物科学和纳米科学中具有重要用途。概述了新的有机催化迈克尔-Aldol-Aldol-Aldol Domino反应的开发，并且通过适当的添加剂选择，可以控制这些多米诺反应的区域选择性，从产量和良好的产量产生非对映异构纯（四氢噻吩-2-基）苯基甲苯或四氢噻吩碳甲苯具有高达 96% ee 的出色对映选择性。研究了这些反应的立体化学结果，并介绍了这些有机催化多米诺骨牌过程的机制。

  DOI：

  10.1021/ja065507+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydrothiophenes by Organocatalytic Domino Reactions
  作者：Sven Brandau、Eddy Maerten、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja065507+

  日期：2006.11.1

  formation of optically active highly functionalized tetrahydrothiophenes, which might find important use in biochemistry, pharmaceutical science, and nanoscience is presented. Development of new organocatalytic Michael-aldol domino reactions is outlined, and with the appropriate choice of additives it is possible to control the regioselectivity of these domino reactions, yielding diastereomerically

  介绍了一种形成光学活性高官能化四氢噻吩的简单方法，该方法可能在生物化学、药物科学和纳米科学中具有重要用途。概述了新的有机催化迈克尔-Aldol-Aldol-Aldol Domino反应的开发，并且通过适当的添加剂选择，可以控制这些多米诺反应的区域选择性，从产量和良好的产量产生非对映异构纯（四氢噻吩-2-基）苯基甲苯或四氢噻吩碳甲苯具有高达 96% ee 的出色对映选择性。研究了这些反应的立体化学结果，并介绍了这些有机催化多米诺骨牌过程的机制。