1-methyl-3-(4'-methoxyphenyl)cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-3-(4'-methoxyphenyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-methylcyclohex-2-en-1-yl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: WKCKLGXWXFCABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-1-环己-2-烯基)乙酸酯 、 苯甲醚 在 2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到1-methyl-3-(4'-methoxyphenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  钼（II）催化富电子芳族化合物与烯丙基乙酸酯的烷基化

  摘要：

  已经发现，钼（II）配合物[Mo（CO）4 Br 2 ] 2可以催化芳香族醚，例如苯甲醚（7），作为亲核试剂进行烯丙基取代。该反应明显是对位选择性的（例如7 + 8→11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01053-8

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Arylation of Inexpensive Alkenes with (Hetero)Aryl Boronic Acids
  作者：Suman Pal、Marine Cotard、Baptiste Gérardin、Christophe Hoarau、Cédric Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00812

  日期：2021.4.16

  oxidative allylic C(sp3)–H arylation by radical relay using a broad range of heteroaryl boronic acids with inexpensive and readily available unactivated terminal and internal olefins. This C(sp2)–C(sp3) allyl coupling has the advantage of using cheap, abundant, and nontoxic Cu2O without the need to use prefunctionalized alkenes, thus offering an alternative method to allylic arylation reactions that employ

  在本文中，我们介绍了使用广泛的杂芳基硼酸与廉价且易于获得的未活化末端和内部烯烃通过自由基中继进行的区域选择性Cu催化的氧化烯丙基C（sp 3）-H芳基化反应。这种C（sp 2）–C（sp 3）烯丙基偶联的优点是无需使用预官能化的烯烃即可使用廉价，丰富且无毒的Cu 2 O，从而为采用更传统偶联的烯丙基芳基化反应提供了另一种方法与预先安装的离队（LG）处于同盟位置的合作伙伴。
• InCl₃-Catalyzed Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds with Cyclic Allylic Acetates
  作者：J. Yadav、B. Reddy、K. Rao、P. Rao、K. Raj、A. Prasad、A. Prabhakar、B. Jagadeesh

  DOI：10.1055/s-2006-958418

  日期：2006.12

  Various aromatic and heteroaromatic compounds undergo smooth alkylation with cyclic allylic acetates in the presence of 10 mol% of indium trichloride under mild conditions to afford 3-substituted indoles, 2-substituted furan and pyrrole and cyclohex­enyl-substituted arenes in good yields with high selectivity.

  多种芳香及杂芳香化合物在温和条件下，以10摩尔%的三氯化铟为催化剂，能够顺畅地与环状烯丙基乙酸酯进行烷基化反应，高选择性地生成产率良好的3-取代吲哚、2-取代呋喃和吡咯以及环己烯基取代的芳香烃。
• Molybdenum(II)-Catalyzed Allylation of Electron-Rich Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Andrei V. Malkov、Stuart L. Davis、Ian R. Baxendale、William L. Mitchell、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo982178y

  日期：1999.4.1

  The stable, readily available molybdenum(II) complexes [Mo(CO)(4)Br-2](2) (B) and Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl3)Cl (C) have been found to catalyze C-C bond-forming allylic substitution with electron-rich aromatics (e.g., 15 + PhOMe --> 62) and heteroaromatics (e.g., 15 + 36 --> 88) as nucleophiles under mild conditions (room temperature, 30 min-3 h). Remarkable is the para-selectivity for anisole, whereas phenol tends to favor ortho-substitution in certain instances. Mechanistic and stereochemical experiments are indicative of Lewis-acid catalysis rather than a metal template-controlled process.