1-(4-nitrophenyl)-1-hydroxy-3-nonanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1-hydroxy-3-nonanone
• 英文别名: (R)-1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)nonan-3-one；(1R)-1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)nonan-3-one
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: WKYOTCUFENFSLH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 仲辛酮 在 C₃₅H₄₇N₄O₆⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-1-hydroxy-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰胺衍生的离子液体负载型有机催化剂，用于在水存在下进行不对称单羟醛和双羟醛反应

  摘要：

  开发了一种新型可回收脯氨酰胺衍生的离子液体负载型有机催化剂，用于水性介质中的不对称交叉羟醛反应。在它的存在下，芳香醛与环状或线性酮反应，以中等至高产率提供手性醛醇加合物，并具有优异的 dr（反/syn 高达 96:4）和 ee（81-99%）值催化剂循环十次以上。此外，它允许在水性介质中高度对映选择性催化合成线性双羟醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500775

文献信息

• Substrate selective catalytic molecular hydrogels: the role of the hydrophobic effect
  作者：Cristina Berdugo、Juan F. Miravet、Beatriu Escuder

  DOI：10.1039/c3cc45623d

  日期：——

  A catalytic hydrogel is reported for the substrate selective direct aldol reaction of aliphatic ketones based on their hydrophobicity and on the emergence of catalytic activity only after self-assembly of the catalyst.

  据报道，基于疏水性选择性底物和催化剂自组装后催化活性出现的直接aldol反应，报道了一种用于脂肪族酮的催化水凝胶。
• Recyclable chiral diamine–polyoxometalate (POM) acids catalyzed asymmetric direct aldol reaction of aromatic aldehydes with long-chain aliphatic ketones
  作者：Qiang Gao、Sheng-Mei Lu、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.053

  日期：2011.7

  In this Letter, we studied the asymmetric direct aldol reaction of long-chain aliphatic ketones with aromatic aldehydes, using chiral diamine–polyoxometalate acid combined organocatalysts. High yields (up to 90%) and enantioselectivities (up to 90% ee) were obtained under solvent-free conditions with the optimized catalyst. Furthermore, such organocatalysts could be easily recycled and reused for four

  在这封信中，我们使用手性二胺-多金属氧酸盐酸组合的有机催化剂研究了长链脂肪族酮与芳族醛的不对称直接羟醛反应。在无溶剂条件下，使用优化的催化剂可获得高收率（最高90％）和对映选择性（最高90％ee）。此外，这种有机催化剂可以容易地再循环和再使用四次而不会显着损失反应性和对映选择性。
• Organo-catalyzed highly diastereo- and enantio-selective direct aldol reactions in water
  作者：Jun-Feng Zhao、Long He、Jun Jiang、Zhuo Tang、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.131

  日期：2008.5

  The asymmetric direct aldol reactions of a wide scope of aromatic aldehydes, with unmodified ketones in the presence of 1 mol % of organocatalyst prepared from (2R,3R)-diethyl 2-amino-3-hydroxysuccinate and trans-4-hydroxy-l-proline, were performed in water, affording aldol products in high yields with excellent diastereoselectivities of up to >99:1 and enantioselectivities of up to 98%.

  在1 mol％由（2 R，3 R）-2-乙基-2-氨基-3-羟基琥珀酸二乙酯和反式-4-羟基-羟基乙酸制备的有机催化剂存在下，各种芳香醛与未改性的酮发生不对称直接羟醛反应l-脯氨酸在水中进行，以高收率提供羟醛产物，其非对映选择性高达> 99：1，对映选择性高达98％。
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reactions Assisted by Zinc Complex in the Presence of Water
  作者：Joanna Paradowska、Maciej Stodulski、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.200600581

  日期：2007.5.7

  A combination of zinc triflate and chiral C2-symmetrical prolinamide ligand leads to high enantioselectivities in direct aldol reactions essentially assisted by water. The presence of 5 mol % of the catalyst affords an asymmetric intermolecular aldol reaction between unmodified ketones and aldehydes to give anti-products with excellent enantioselectivities ranging from 86–98 % ee. The same bis(prolinamide)

  三氟甲磺酸锌和手性C 2对称的脯氨酰胺配体的组合在直接由水辅助的羟醛直接反应中导致高对映选择性。5摩尔％的催化剂的存在使未改性的酮和醛之间发生不对称的分子间羟醛反应，从而得到具有86-98％ee的优异对映选择性的反产物。发现相同的双（脯氨酰胺）配体可以在水（或水中）存在下以优异的立体控制催化直接的羟醛反应，并以高达99％的ee提供相应的羟醛。对于已证明的催化体系，采用无溶剂条件。
• A new (S)-prolinamide modified by an ionic liquid moiety—a high performance recoverable catalyst for asymmetric aldol reactions in aqueous media
  作者：Dmitry E. Siyutkin、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.033

  日期：2010.1

  New prolinamide derivatives modified with ionic liquid moieties were synthesized and studied as organocatalysts in asymmetric aldol reactions in water. Aldol reactions between cycloalkanones or methylketones and aromatic aldehydes proceeded under studied conditions with high conversions (yields), diastereo- and enantioselectivities in the presence of a hydrophobic catalyst bearing a PF6 anion (1–5 mol %)

  合成了用离子液体部分改性的新的脯氨酰胺衍生物，并将其作为有机催化剂在水中不对称醛醇缩合反应中进行了研究。在具有PF 6阴离子（1-5摩尔％）的疏水催化剂的存在下，环烷酮或甲基酮与芳族醛之间的醛醇缩合反应在高转化率（产率），非对映和对映选择性的条件下进行。该方法是可扩展的，并且催化剂在至少四个反应循环中保持其非对映选择性和对映选择性，并在至少三个反应循环中保持其活性。