5,6-dimethyl-1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1-(3-methylbut-3-enyl)benzimidazole；5,6-dimethyl-1-(3-methylbut-3-enyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: ZRVDZXGCQIVCGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₈H₃₂FeOP₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(R)-3,7,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过手性镍/ JoSPOphos歧管通过CH活化的对映选择性无铝烯烃加氢芳基化反应

  摘要：

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201813191
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 5,6-dimethyl-1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过手性镍/ JoSPOphos歧管通过CH活化的对映选择性无铝烯烃加氢芳基化反应

  摘要：

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201813191

文献信息

• Enantioselective Aluminum‐Free Alkene Hydroarylations through C−H Activation by a Chiral Nickel/JoSPOphos Manifold
  作者：Joachim Loup、Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201813191

  日期：2019.2.4

  Highly enantioselective nickel‐catalyzed alkene endo‐hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C−H activation. The asymmetric assembly of chiral six‐membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。