3-benzylpenta-3,4-dien-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylpenta-3,4-dien-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: OMEAZLYAWSKTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylpenta-3,4-dien-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到(+/-)-3-benzylpenta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过干净的novozym-435催化的消旋2,3-消旋酶分离，高效制备高旋光性（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯烯醇。

  摘要：

  已发现Novozym-435是有效的生物催化剂，可动力学拆分一系列外消旋的2,3-烯丙醇，提供高度旋光的（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+ ）-2,3-烯丙乙酸酯，收率高，具有出色的ee值。3-（正丁基）-3,4-戊二烯-2-醇（1a）的反应以10 g规模成功进行，得到了相应的（S）-（-）-2,3-allenol（ 1a）和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯（2a）具有合成上的​​有用量，并且具有较高的ee值。该反应的优点是原料容易获得，（-）-2,3-烯丙醇和（+）-2,3-烯丙基乙酸酯的高立体选择性，使用相对高的底物浓度以及催化剂用量降低。可以将所得的（S）-（-）-2,3-allenol 1a转化为相应的手性2，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021104)8:21<5012::aid-chem5012>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-but-1-ene-1,3-dione 、 亚甲基三苯基膦烷 生成 3-benzylpenta-3,4-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[4 + 2]烯丙基与3-芳酰基 香豆素的环合反应，高对映选择性地合成二氢香豆素-融合的二氢吡喃†

  摘要：

  已经开发了膦催化的3-芳酰基香豆素和异戊二烯之间的[4 + 2]环化反应。在二肽膦催化剂7的存在下，以高收率和优异的对映选择性制备了二氢香豆素稠合的二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c6ob00955g

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyrans through a Phosphine-Catalyzed [4+2] Annulation of Allenones and β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Weijun Yao、Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ja5109358

  日期：2015.1.14

  A phosphine-catalyzed novel [4+2] annulation process was devised employing allene ketones as C2 synthons and β,γ-unsaturated α-keto esters as C4 synthons. In the presence of an L-threonine-derived bifunctional phosphine, 3,4-dihydropyrans were obtained in high yields and with virtually perfect enantioselectivities. The synthetic value of the dihydropyran motif was demonstrated by a concise preparation

  设计了一种膦催化的新型 [4+2] 环化过程，使用丙二烯酮作为 C2 合成子和 β,γ-不饱和 α-酮酯作为 C4 合成子。在 L-苏氨酸衍生的双功能膦存在下，以高产率和几乎完美的对映选择性获得 3,4-二氢吡喃。二氢吡喃基序的合成价值通过抗高胆固醇血症剂的简洁制备得到证明。
• Baylis–Hillman reactions of N-tosyl aldimines and aryl aldehydes with 3-methylpenta-3,4-dien-2-one
  作者：Gui-Ling Zhao、Min Shi

  DOI：10.1039/b510572b

  日期：——

  The attempted Baylis–Hillman reactions of N-tosyl aldimines and aryl aldehydes with 3-methylpenta-3,4-dien-2-one gave the corresponding Baylis–Hillman adducts 3 and 6 in moderate to good yields in the presence of DMAP in DMSO, respectively. In the case of the aza-Baylis–Hillman reactions of N-tosyl aldimines with 3-methylpenta-3,4-dien-2-one catalyzed by PBu3, the corresponding aza-Baylis–Hillman derivatives 4 and 5 were formed at the same time.

  N-甲苯磺酰亚胺与芳基醛在DMSO中，以DMAP为催化剂进行的Baylis-Hillman反应中，3-甲基戊-3,4-二烯-2-酮参与反应，分别以中等至良好的产率得到了相应的Baylis-Hillman加合物3和6。而在PBu3催化的N-甲苯磺酰亚胺与3-甲基戊-3,4-二烯-2-酮的aza-Baylis-Hillman反应中，同时生成了相应的aza-Baylis-Hillman衍生物4和5。
• Synthesis of Functionalized 2<i>H</i>-1-Benzopyrans by DBU-Catalyzed Reactions of Salicylic Aldehydes with Allenic Ketones and Esters
  作者：Gui-Ling Zhao、Yong-Ling Shi、Min Shi

  DOI：10.1021/ol051920v

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] DBU-catalyzed reactions of salicylic aldehydes with 3-methylpenta-3,4-dien-2-one, 3-benzylpenta-3,4-dien-2-one, or ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate gave the corresponding functionalized 2H-1-chromenes in good to excellent yields and good diastereoselectivities in some cases in DMSO, respectively.

  [反应：请参阅文字] DBU催化水杨醛与3-甲基戊-3,4-二烯-2-酮，3-苄基戊-3,4-二烯-2-酮或乙基2-甲基丁-2的反应，在二甲基亚砜中，3-二烯酸酯分别以良好或优异的收率和良好的非对映选择性提供了相应的官能化2H-1-苯二酮。
• Potassium Carbonate-Catalyzed Reactions of Salicylic Aldehydes with Allenic Ketones and Esters: an Effective Way to Synthesize Functionalized 2H-Chromenes
  作者：Min Shi、Lun-Zhi Dai、Yong-Ling Shi、Gui-Ling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200505496

  日期：2006.5

  Potassium carbonate-catalyzed reactions of salicylic aldehydes with 3-methylpenta-3,4-dien-2-one, 3-benzylpenta-3,4-dien-2-one or ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate gave the corresponding functionalized 2H-1-chromenes in good to excellent yields and good stereoselectivities in some cases in DMSO at 120 °C within 1 h, respectively.

  碳酸钾催化的水杨醛与3-甲基戊-3,4-二烯-2-酮，3-苄基戊-3,4-二烯-2-酮或2-甲基丁-2,3-二烯乙基乙酯的反应在某些情况下，在DMSO中于120°C下1 h内，分别以良好至极好的收率和良好的立体选择性对2 H -1-色烯进行了功能化。
• Ferrocene Derived Bifunctional Phosphine-Catalyzed Asymmetric Oxa-[4+2] Cycloaddition of α-Substituted Allenones with Enones
  作者：Huamin Wang、Weike Lu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201703368

  日期：2017.10.4

  An efficient ferrocene‐derived bifunctional phosphine‐catalyzed enantioselective oxa‐[4+2] cycloaddition of α‐substituted allenones with a broad range of enones is investigated for the preparation of stereodefined dihydropyrans in good to excellent yields (up to 99 %) and excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). Furthermore, a series of valuable chiral polyheterocyclic frameworks can be efficiently

  研究了有效的二茂铁衍生的双官能膦催化的对映体选择性氧杂[4 + 2]环加成的α-取代的异戊烯与多种烯酮，以良好的产率（高达99％）和优异的制备了立体定义的二氢吡喃。对映选择性（高达99％ee）。此外，可以以良好的收率和优异的对映选择性有效地获得一系列有价值的手性多杂环骨架。