hexa(2-thienyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexa(2-thienyl)benzene
• 英文别名: Hexathienylbenzene；2-(2,3,4,5,6-pentathiophen-2-ylphenyl)thiophene
• 化学式: C₃₀H₁₈S₆
• 分子量: 570.869
• InChiKey: HRMOKPNCSIHUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa(2-thienyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种无掺杂有机空穴传输材料、制备方法及钙 钛矿太阳能电池

  摘要：

  本发明属于光电材料技术领域，具体涉及一种无掺杂有机空穴传输材料、制备方法及钙钛矿太阳能电池。所述材料为HPB‑OMe或HTB‑OMe。所述方法为：在保护气体氛围下，将反应物加入反应容器中，然后加入THF和水，鼓泡除氧，然后加热回流18～24小时，得到混合物；冷却至室温，混合物用二氯甲烷萃取，有机层干燥后得到有机溶液；有机溶液旋蒸除去溶剂后得到粗产物，粗产物进行硅胶柱层析纯化后得到目标产物。所述材料具有高空穴迁移率；所述方法成本更低，工艺过程简单；将所述材料应用到钙钛矿太阳能电池中，具有较高的光电转换效率。

  公开号：

  CN109053676B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-噻吩基)乙炔 在 rhodium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到hexa(2-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  扭曲的噻吩-苯结构：环形和链形拓扑中的空间轨道耦合

  摘要：

  扭曲的亚噻吩基-亚苯基提供了在链状环形拓扑中外围（杂）芳环的π电子在空间上的离域化的证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901637

文献信息

• Ru catalyzed cyclodimerization of bis(2-thienyl)acetylene and bis(3-thienyl)acetylene. Synthesis properties of 4,5,6-tris(2-thienyl)benzo(<i>b</i>)thiophene and 5,6,7-tris(3-thienyl)benzo[<i>b</i>]thiophene
  作者：Ping Lu、Jian Li、William P. Weber、Guoping Cai

  DOI：10.1002/jhet.5570390112

  日期：2002.1

  both bis(2-thienyl)acetylene and bis(3-thienyl)acetylene to yield, respectively, 4,5,6-tris(2′-thienyl)-benzo[b]thiophene and 5,6,7-tris(3′-thienyl)benzo[b]thiophene. These fluoresce in the blue. Both undergo irreversible one electron oxidation at & sim1.1 mV versus Ag/Ag+ electrode, consistent with oxidation of the benzo[b]thiophene nuclei rather than the substituent thiophene rings.

  活化的二氢羰基三（三苯基膦）钌催化双（2-噻吩基）乙炔和双（3-噻吩基）乙炔的环二聚反应，分别生成4,5,6-三（2'-噻吩基）-苯并[ b ]噻吩和5,6,7-三（3'-噻吩基）苯并[ b ]噻吩。这些发出蓝色的荧光。相对于Ag / Ag +电极，两者在＆sim1.1 mV时均发生不可逆的一个电子氧化，这与苯并[ b ]噻吩核而不是取代基噻吩环的氧化相一致。
• Heterarylbenzene compounds
  申请人：Academia Sinica, a Taiwan research institution

  公开号：US20030111956A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A method of preparing a compound of formula I is described. 1 In this compound, each of R 1 -R 6 is, independently, 2 in which Y is O, S, NH, or C(R 7 )=C(R 8 ). Each of R 7 -R 11 is, independently, H, substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkynyl, substituted or unsubstituted C 6-20 aryl, or substituted or unsubstituted C 4-20 heteroaryl. Alternatively, each of R 7 -R 11 is OH, C 1-6 alkoxy, or N(R 12 )(R 13 ), in which each of R 12 and R 13 is, independently, H, substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkynyl, or substituted or unsubstituted C 6-20 aryl. Each of R 7 -R 11 can also be NO 2 , CN, or CO 2 R 14 , in which R 14 is H or C 1-6 alkyl.

  描述了一种制备式I化合物的方法。在该化合物中，R1-R6各自独立地为2，其中Y为O、S、NH或C(R7)=C(R8)。R7-R11各自独立地为H、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的C2-6烯基、取代或未取代的C2-6炔基、取代或未取代的C6-20芳基或取代或未取代的C4-20杂芳基。或者，R7-R11各自独立地为OH、C1-6烷氧基或N(R12)(R13)，其中R12和R13各自独立地为H、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的C2-6烯基、取代或未取代的C2-6炔基或取代或未取代的C6-20芳基。R7-R11中的每一个也可以是NO2、CN或CO2R14，其中R14为H或C1-6烷基。
• Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizines through Dehydrogenative Heck Annelation of Indolizines with Diaryl Acetylenes Using Dioxygen as an Oxidant
  作者：Huayou Hu、Guodong Li、Weiming Hu、Yun Liu、Xiang Wang、Yuhe Kan、Min Ji

  DOI：10.1021/ol503681n

  日期：2015.3.6

  A dehydrogenative Heck annelation reaction of indolizine with diaryl acetylene via dual C-H bond cleavage was developed. Oxygen gas was employed as a clean oxidant in this catalysis under base-free conditions. Diarylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizines were synthesized with high atom economy. In addition, kinetic isotope experiments provided evidence for C-H bond metalation of the 5-position of the indolizine as the rate-limiting step.
• RhCl3/amine-catalyzed [2+2+2] cyclization of alkynes
  作者：Kenta Yoshida、Ichiro Morimoto、Koichi Mitsudo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.079

  日期：2008.6

  The RhCl3-3H(2)O/i-Pr2NEt-catalyzed [2+2+2] cyclotrimerization of alkynes has been achieved. The reaction can be widely used for various alkynes and provides tri- OF hexa-substituted benzenes regioselectively in high yields. The [2+2+2] cycloaddition of diynes and alkynes is also developed, and it affords benzene derivatives in moderate to high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile synthetic procedure for and electrochemical properties of hexa(2-thienyl)benzenes directed toward electroactive materials
  作者：Kenta Yoshida、Ichiro Morimoto、Koichi Mitsudo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.069

  日期：2008.4

  In the presence of RhCl(3)center dot 3H(2)O and i-Pr(2)NEt, the cyclotrimerization of di(2-thienyl)acetylenes proceeded smoothly to afford hexa(2-thienyl)benzenes. CV analysis of the hexa(2-thienyl)benzenes showed that they may be useful as electroactive materials. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.