exo,exo-3,6-dimethyl-1,5-bis(2-pyridyl)-9,10-diazatetracyclo[3.3.2.0^2.4.0^6.8]dec-9-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: exo,exo-3,6-dimethyl-1,5-bis(2-pyridyl)-9,10-diazatetracyclo[3.3.2.0^2.4.0^6.8]dec-9-ene
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R,6R,7R,8S)-2,7-dimethyl-1,5-dipyridin-2-yl-9,10-diazatetracyclo[3.3.2.02,4.06,8]dec-9-ene
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄
• 分子量: 316.406
• InChiKey: MTDRWCBHIFBAOL-FKSNXRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo,exo-3,6-dimethyl-1,5-bis(2-pyridyl)-9,10-diazatetracyclo[3.3.2.0^2.4.0^6.8]dec-9-ene 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3,8-dimethyl-2,6-bis(2-pyridyl)-3,4-homotropilidene
  参考文献：
  名称：

  Homotropilidenes 的环加成-环消除途径 - Homotropilidenes 的合成和性质

  摘要：

  3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪 9 和各种环丙烯 10 之间的环加成 - 环消除反应序列提供 3,4-二氮杂环二烯 11，其与额外的环丙烯 10 进行 [4+2] 环加成形成四环偶氮化合物 12。这些化合物的光解，伴随着氮的损失，提供同向亚苯基（双环 [5.1.0]octa-2,5-二烯）13-26。已经观察到在同向异戊二烯骨架的不同位置上的取代基对 Cope 重排速率产生显着影响，并且在不对称取代的同向异聚烯的情况下，对平衡位置产生显着影响。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2639::aid-ejoc2639>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 exo,exo-3,6-dimethyl-1,5-bis(2-pyridyl)-9,10-diazatetracyclo[3.3.2.0^2.4.0^6.8]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Homotropilidenes 的环加成-环消除途径 - Homotropilidenes 的合成和性质

  摘要：

  3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪 9 和各种环丙烯 10 之间的环加成 - 环消除反应序列提供 3,4-二氮杂环二烯 11，其与额外的环丙烯 10 进行 [4+2] 环加成形成四环偶氮化合物 12。这些化合物的光解，伴随着氮的损失，提供同向亚苯基（双环 [5.1.0]octa-2,5-二烯）13-26。已经观察到在同向异戊二烯骨架的不同位置上的取代基对 Cope 重排速率产生显着影响，并且在不对称取代的同向异聚烯的情况下，对平衡位置产生显着影响。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2639::aid-ejoc2639>3.0.co;2-0

文献信息

• The Cycloaddition-Cycloelimination Pathway to Homotropilidenes − Synthesis and Properties of Homotropilidenes
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Rainer Dyllick-Brenzinger、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2639::aid-ejoc2639>3.0.co;2-0

  日期：2001.7

  cyclopropenes 10 to form tetracyclic azo compounds 12. Photolysis of these compounds, with accompanying loss of nitrogen, affords homotropilidenes (bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dienes) 13−26. Substituents at various positions of the homotropilidene skeleton have been observed to exert significant influences on the Cope rearrangement rate and, in cases of unsymmetrically substituted homotropilidenes, on the

  3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪 9 和各种环丙烯 10 之间的环加成 - 环消除反应序列提供 3,4-二氮杂环二烯 11，其与额外的环丙烯 10 进行 [4+2] 环加成形成四环偶氮化合物 12。这些化合物的光解，伴随着氮的损失，提供同向亚苯基（双环 [5.1.0]octa-2,5-二烯）13-26。已经观察到在同向异戊二烯骨架的不同位置上的取代基对 Cope 重排速率产生显着影响，并且在不对称取代的同向异聚烯的情况下，对平衡位置产生显着影响。