3-(t-butyl)-6-ethenyphenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(t-butyl)-6-ethenyphenyl acetate
• 英文别名: (5-Tert-butyl-2-ethenylphenyl) acetate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VEJAPWSQDHOYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 、 乙酸酐 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 以 氯苯 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(t-butyl)-2-ethenylphenyl acetate 、 3-(t-butyl)-6-ethenyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  SnCl4催化苯酚的乙炔化反应。

  摘要：

  SnCl4-BuLi试剂催化苯酚与甲硅烷基乙炔在O位的乙烯基化反应。间或对位取代的苯酚的反应中的翻转数（TONs）为3-4，而邻位取代的苯酚的翻转数（TONs）为8至9。

  DOI：

  10.1021/ol006888d

文献信息

• <i>Ortho</i>-Vinylation Reaction of Phenols with Ethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Kenji Omata、Kuninobu Kabuto、Masahiro Hirama、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1021/jo980785f

  日期：1998.10.1

  Phenols were vinylated at the ortho-position with ethyne in the presence of SnCl(4)-Bu(3)N reagent. The reaction was applicable to phenols possessing either electron-donating or electron-withdrawing groups. 2,6-Divinylphenols were synthesized under modified conditions. A reaction mechanism involving carbostannylation of alkynyltin and phenoxytin was discussed.

  在SnCl（4）-Bu（3）N试剂存在的情况下，在乙炔的邻位乙烯基化乙烯基苯酚。该反应适用于具有给电子或吸电子基团的酚。在改性条件下合成了2，6-二乙烯基苯酚。讨论了炔基锡和苯氧基锡的羰基化反应的反应机理。
• Catalytic Ethenylation Reaction of Phenol Using SnCl₄
  作者：Katsumi Kobayashi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol006888d

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Ethenylation reaction of phenol with silylethyne at the o-position is catalyzed by the SnCl4-BuLi reagent. While turn over numbers (TONs) in the reactions of m- or p-substituted phenols are 3 to 4, those for o-substituted phenols are 8 to 9.

  SnCl4-BuLi试剂催化苯酚与甲硅烷基乙炔在O位的乙烯基化反应。间或对位取代的苯酚的反应中的翻转数（TONs）为3-4，而邻位取代的苯酚的翻转数（TONs）为8至9。