(1) 2-undecenyl-α-phenyl-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2H-tetrazole-5-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1) 2-undecenyl-α-phenyl-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2H-tetrazole-5-acetamide
• 英文别名: 2-Phenyl-N-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-2-(2-undec-10-enyl-2H-tetrazol-5-yl)-acetamide；2-phenyl-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2-(2-undec-10-enyltetrazol-5-yl)acetamide
• 化学式: C₂₉H₃₉N₅O₄
• 分子量: 521.66
• InChiKey: GDZDTPJQJYHNSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1) 2-undecenyl-α-phenyl-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2H-tetrazole-5-acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。（+/-）-2-十二烷基-α-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）-2H-四唑-5-乙酰胺的合成和药理活性。

  摘要：

  制备了一系列（+/-）-2-十二烷基-α-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）-2H-四唑-5-乙酰胺的四唑酰胺衍生物（1）并对其性能进行了评估在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT），并在体内降低血浆总胆固醇。对于这一系列化合物，我们的目标是使用结构上不同的功能性系统取代取代基1的酰胺和四唑部分，并评估这些变化对生物活性的影响。随后的结构活性关系（SAR）研究确定了2,4,6-三甲氧基苯基的芳基（7b）和杂芳基（7f，g）替代物在体外有效抑制肝微粒体和巨噬细胞ACAT并表现出良好的降胆固醇活性（56-血浆总胆固醇在30 mg / kg时降低66％），相对于1，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中进行比较。但是，用吸电子取代基（13e-h）替换α-苯基部分会显着降低肝微粒体ACAT抑制活性（IC50> 1 microM）。这与给电子的取代基（13ij，mq）相反，后者在肝微粒体测定中产生的IC50值为5至75

  DOI：

  10.1021/jm960170f

文献信息

• Heterocyclic-substituted alkylamide acat inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1203767B1

  公开（公告）日：2006-01-04