[(E)-3-propyl-3-heptenyl](trimethyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: [(E)-3-propyl-3-heptenyl](trimethyl)silane
• 英文别名: (E)-4-[2-(trimethylsilyl)]-4-octene；trimethyl-[(E)-3-propylhept-3-enyl]silane
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: ZRKJSSUNUWIENC-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2,3-dipropylaluminacyclopent-2-ene 在 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(E)-3-propyl-3-heptenyl](trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  由有机铝制备烯基硅烷的有效方法

  摘要：

  磺酸的甲硅烷基酯是用于β，β-和β-取代的1-烯基铝的便捷有效的甲硅烷基化剂。反应在室温下在CH 2 Cl 2中进行用己烷或己烷洗涤18小时，以高收率得到相应的烯基硅烷。同时，在所研究的反应中，α，β-二取代和α，β，β-三取代的1-烯基铝是惰性的。与氧化铝环戊-2-烯和氧化铝环戊烷的反应发生在空间位阻较小的反应中心上。使用供电子溶剂（乙醚，THF）会抑制反应。开发了一种新的便捷的甲硅烷基化方法，该方法包括通过氯硅烷与无水甲苯磺酸钠在甲苯溶液中的反应获得甲苯磺酸甲硅烷基酯。使所得反应混合物与有机铝化合物反应，而无需分离甲苯磺酸甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.004

文献信息

• Generation of a Silylethylene−Titanium Alkoxide Complex. A Versatile Reagent for Silylethylation and Silylethylidenation of Unsaturated Compounds
  作者：Ryo Mizojiri、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo000925x

  日期：2000.9.1

  (Trimethylsilyl)ethylene-titanium alkoxide complex (1) was generated from trimethyl(vinyl)silane, Ti(O-i-Pr)(4), and i-PrMgCl as a preformed alkene-titanium complex and reacted with several unsaturated compounds such as aldehyde, imine, other vinylsilane, and acetylene to give the corresponding coupling products 4a-f, 6, 8, and 10a-d in a regioselective manner. Both of the two carbon-titanium bonds

  由三甲基（乙烯基）硅烷，Ti（Oi-Pr）（4）和i-PrMgCl作为预制的烯烃-钛络合物生成（三甲基甲硅烷基）乙烯-钛醇盐络合物（1），并与几种不饱和化合物如醛反应，亚胺，其他乙烯基硅烷和乙炔以区域选择性方式得到相应的偶联产物4a-f，6、8和10a-d。配合物1的两个碳-钛键都与酯连续反应，得到甲硅烷基环丙醇11a-j，13和15，在β-甲硅烷基酮16和环丙烯17的制备中说明了它们的一些合成应用。将1的化合物与手性的酰基恶唑烷酮19结合，得到50％ee的光学活性环丙醇（+）-11a。
• Pair-Selective Coupling of Alkynes with Alkenes on Zirconocene Complex
  作者：Tamotsu Takahashi、Zhenfeng Xi、Christophe J. Rousset、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.1001

  日期：1993.6

  When ethylene and alkynes such as 4-octyne and diphenylacetylene were treated with Cp2ZrBu2 highly pair selective coupling products were formed in high yields. Similarly, styrene or trimethylvinylsilane also afforded cross coupling products with alkynes on zirconocene complex.

  当乙烯和炔烃（如 4-辛炔和二苯乙炔）用 Cp2ZrBu2 处理时，会以高产率形成高度配对选择性的偶联产物。类似地，苯乙烯或三甲基乙烯基硅烷也提供了与二茂锆络合物上的炔烃的交叉偶联产物。
• The efficient method for the preparation of alkenylsilanes from organoaluminums
  作者：Rita N. Kadikova、Tat'yana P. Zosim、Usein M. Dzhemilev、Ilfir R. Ramazanov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.04.004

  日期：2014.8

  aluminacyclopentanes takes place on the less sterically hindered reaction center. Using electron-donating solvents (diethyl ether, THF) inhibits the reaction. A new convenient procedure of silylation was developed, which consists in obtaining the silyl tosylate by the reaction of chlorosilanes with anhydrous sodium tosylate in toluene solution. The resulting reaction mixture was reacted with organoaluminum compounds

  磺酸的甲硅烷基酯是用于β，β-和β-取代的1-烯基铝的便捷有效的甲硅烷基化剂。反应在室温下在CH 2 Cl 2中进行用己烷或己烷洗涤18小时，以高收率得到相应的烯基硅烷。同时，在所研究的反应中，α，β-二取代和α，β，β-三取代的1-烯基铝是惰性的。与氧化铝环戊-2-烯和氧化铝环戊烷的反应发生在空间位阻较小的反应中心上。使用供电子溶剂（乙醚，THF）会抑制反应。开发了一种新的便捷的甲硅烷基化方法，该方法包括通过氯硅烷与无水甲苯磺酸钠在甲苯溶液中的反应获得甲苯磺酸甲硅烷基酯。使所得反应混合物与有机铝化合物反应，而无需分离甲苯磺酸甲硅烷基酯。