(4R,5S)-3-diethoxymethyl-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-3-diethoxymethyl-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(diethoxymethyl)-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-3-(diethoxymethyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: YOZYHYGSDPIKCN-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-diethoxymethyl-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone 、 Fmoc-allyl glycine ethyl ester 在 amalgamated zinc 、 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-{(1R,2R)-2-[(4R,5S)-2-oxo-4,5-diphenyloxazolidin-3-yl]cyclopropyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性有机锌卡宾直接酰胺环丙烷化烯烃不对称合成氨基环丙烷和N-环丙氨基醇

  摘要：

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801033
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5S)-3-diethoxymethyl-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性氨基取代有机锌卡宾与烯烃的非对映选择性加成合成对映纯氨基环丙烷

  摘要：

  据报道，通过烯烃与含有手性助剂的锌卡宾直接氨基环丙烷化合成对映纯氨基环丙烷。该方法用于合成存在于免疫抑制剂 Belactosin A 中的受保护氨基环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918469

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aminocyclopropanes and<i>N</i>-Cyclopropylamino Alcohols Through Direct Amidocyclopropanation of Alkenes Using Chiral Organozinc Carbenoids
  作者：Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/ejoc.200801033

  日期：2009.4

  Chiral N-(diethoxymethyl)oxazolidinones, prepared from the corresponding oxazolidinones by heating in triethyl orthoformate can he used as organozinc carbenoid precursors for the direct enantioselective amidocyclopropanation of alkenes. The reaction is successful with it wide range of oxazolidinones and alkenes and proceeds with moderate to excellent, yield and stereoselectivity. In most cases the

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Enantiopure Aminocyclopropanes by Diastereoselective Addition of a Chiral Amino Substituted Organozinc Carbenoid to Alkenes
  作者：William B. Motherwell、Guillaume Bégis、Tom D. Sheppard、David E. Cladingboel、Derek A. Tocher

  DOI：10.1055/s-2005-918469

  日期：——

  The synthesis of enantiopure aminocyclopropanes is reported, via direct aminocyclopropanation of alkenes with a zinc carbenoid containing a chiral auxiliary. The methodology was applied to the synthesis of a protected aminocyclopropane present in the immunosuppressant Belactosin A.

  据报道，通过烯烃与含有手性助剂的锌卡宾直接氨基环丙烷化合成对映纯氨基环丙烷。该方法用于合成存在于免疫抑制剂 Belactosin A 中的受保护氨基环丙烷。