2,3-dimethoxy-6-[(naphthalen-2-yl)thiomethyl]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-[(naphthalen-2-yl)thiomethyl]quinoxaline
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-6-(naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)quinoxaline；2,3-dimethoxy-6-(naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)quinoxaline
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: ZYWCTWNYYGXLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 6-溴甲基-2,3-二甲氧基-喹噁啉 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到2,3-dimethoxy-6-[(naphthalen-2-yl)thiomethyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物作为柯萨奇病毒B5的新抑制剂

  摘要：

  肠病毒是最常见和最重要的人类病原体之一，迄今为止，尚无美国食品和药物管理局批准的特定抗病毒药物。特别地，柯萨奇病毒感染在世界范围内分布并且可以引起许多重要的疾病。我们在这里报告了新的14种喹喔啉衍生物的合成及其对ssRNA，dsRNA和dsDNA病毒代表的细胞毒性和抗病毒活性的评估。令人信服的是，三种化合物对柯萨奇病毒B5表现出非常有效的选择性抗病毒活性，EC 50在亚微摩尔范围内（0.3-0.06μM）。实验技术（即杀病毒活性，药物添加时间和吸附测定的时间）和计算机技术的组合进行了进一步的建模研究，旨在了解最活跃，选择性最高且无细胞毒性的化合物4-[（（2,3-二甲氧基喹喔啉-6-基）甲硫基]乙基]乙酯的作用方式（6）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.083

文献信息

• Quinoxaline derivatives as new inhibitors of coxsackievirus B5
  作者：Antonio Carta、Giuseppina Sanna、Irene Briguglio、Silvia Madeddu、Gabriella Vitale、Sandra Piras、Paola Corona、Alessandra Tiziana Peana、Erik Laurini、Maurizio Fermeglia、Sabrina Pricl、Alessandra Serra、Elisa Carta、Roberta Loddo、Gabriele Giliberti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.083

  日期：2018.2

  approved by the US Food and Drug Administration so far. Particularly, coxsackievirus infections have a worldwide distribution and can cause many important diseases. We here report the synthesis of new 14 quinoxaline derivatives and the evaluation of their cytotoxicity and antiviral activity against representatives of ssRNA, dsRNA and dsDNA viruses. Promisingly, three compounds showed a very potent and selective

  肠病毒是最常见和最重要的人类病原体之一，迄今为止，尚无美国食品和药物管理局批准的特定抗病毒药物。特别地，柯萨奇病毒感染在世界范围内分布并且可以引起许多重要的疾病。我们在这里报告了新的14种喹喔啉衍生物的合成及其对ssRNA，dsRNA和dsDNA病毒代表的细胞毒性和抗病毒活性的评估。令人信服的是，三种化合物对柯萨奇病毒B5表现出非常有效的选择性抗病毒活性，EC 50在亚微摩尔范围内（0.3-0.06μM）。实验技术（即杀病毒活性，药物添加时间和吸附测定的时间）和计算机技术的组合进行了进一步的建模研究，旨在了解最活跃，选择性最高且无细胞毒性的化合物4-[（（2,3-二甲氧基喹喔啉-6-基）甲硫基]乙基]乙酯的作用方式（6）。