(E,E)-1-bromo-1-fluoro-4-phenyl-1,3-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1-bromo-1-fluoro-4-phenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (4-bromo-4-fluorobuta-1,3-dien-1-yl)benzene；[(1E,3E)-4-bromo-4-fluorobuta-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₈BrF
• 分子量: 227.076
• InChiKey: FRAZEIWMKUTZGW-DODKFZKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((E)-4,4-Dibromo-4-fluoro-but-1-enyl)-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到(E,E)-1-bromo-1-fluoro-4-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1-fluoro-1-halogenoalka-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81043-x

文献信息

• Synthesis of gem‑bromofluoroolefins using singlet bromofluorocarbene generated from ethyl dibromofluoroacetate via a Wittig-type reaction
  作者：Matthew Coe、Fanni Bede、Christopher J． Koch、Danelle Daria Espiritu、G．K．Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110278

  日期：2024.5

  A halon-free method for the synthesis of ‑bromofluoroolefins utilizing ethyldibromofluoro-acetate is disclosed via a Wittig type reaction. The reaction system takes advantage of inexpensive and readily available reagents. The method was applied to a wide variety of aryl aldehydes. Both electron donating and electron withdrawing moieties on the aryl ring were tolerated and the desired olefin products

  公开了一种利用二溴氟乙酸乙酯通过 Wittig 型反应合成溴氟烯烃的无哈龙方法。该反应系统利用了廉价且容易获得的试剂。该方法适用于多种芳基醛。芳环上的给电子和吸电子部分都是可以耐受的，并且以良好至优异的收率获得了所需的烯烃产物。
• Base-catalyzed cyclization of monofluorodienynes: a new route to substituted fluorobenzene derivatives
  作者：Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.100

  日期：2006.12

  The Sonogashira reaction of 1-bromo-1-fluoro-4-phenyl-1,3-butadienes and terminal alkynes, followed by cyclization in the presence of DABCO in refluxing NMP affords fluorinated benzene derivatives site-specifically in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHIMIZU, MAKOTO;CHENG, GUO-HOU;YOSHIOKA, HIROSUKE, J. FLUOR. CHEM., 41,(1988) N 3, C. 425-427
  作者：SHIMIZU, MAKOTO、CHENG, GUO-HOU、YOSHIOKA, HIROSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Organophotocatalysis Enables the Synthesis of <i>gem</i>-Fluorophosphonate Alkenes
  作者：Solène Morand、William Lecroq、Philippe Jubault、Sami Lakhdar、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03366

  日期：2022.11.18
• A facile synthesis of 1-fluoro-1-halogenoalka-1,3-dienes
  作者：Makoto Shimizu、Guo-Hou Cheng、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81043-x

  日期：1988.12