(E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-bromo-2-fluoroethenyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₉H₅BrF₄
• 分子量: 269.036
• InChiKey: PTVMCRMDXSGWCS-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 、 5-苯基恶唑 在 copper(l) iodide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(Z)-2-(1-fluoro-2-(4-trifluoromethylphenyl)vinyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化杂芳烃的直接C–H氟链烯基化†

  摘要：

  据报道，使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂，铜催化杂环的直接CH-H氟代烯基化反应。这种有效的方法为相关杂芳基一氟烯烃的经济，低成本和立体控制提供了步骤。据报道，已报道了用于治疗杜兴氏肌营养不良症的生物分子和治疗剂的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02213d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-2-氟乙烯基)-4-(三氟甲基)苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到(E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化杂芳烃的直接C–H氟链烯基化†

  摘要：

  据报道，使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂，铜催化杂环的直接CH-H氟代烯基化反应。这种有效的方法为相关杂芳基一氟烯烃的经济，低成本和立体控制提供了步骤。据报道，已报道了用于治疗杜兴氏肌营养不良症的生物分子和治疗剂的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02213d

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Site-Specific Preparation of 3-Fluoro-1-substituted-naphthalenes via a Novel Base-Catalyzed Cyclization Reaction from (<i>E</i>)-Monofluoroenynes
  作者：Jianjun Xu、Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/ol060785z

  日期：2006.6.1

  A novel cyclization reaction for the preparation of 3-fluoro-1-substituted-naphthalenes is reported. (E)-Monofluoroenynes, which are prepared by Sonogashira coupling reaction from (Z)-1-bromo-1-fluoroalkenes, undergo cyclization to afford 3-fluoro-1-substituted-naphthalenes in good to excellent yields when treated with DABCO or DBU in refluxing N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP). [reaction: see text]

  报道了用于制备3-氟-1-取代的萘的新型环化反应。由（Z）-1-溴-1-氟烯烃通过Sonogashira偶联反应制得的（E）-单氟炔烃经过环化反应，以DABCO或DBU处理时，以良好或优异的收率得到3-氟-1-取代的萘。在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中。[反应：看文字]
• Regioselective synthesis of 4-fluoro-1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles from synthetic surrogates of α-fluoroalkynes
  作者：Sampad Jana、Sweta Adhikari、Michael R. Cox、Sudeshna Roy

  DOI：10.1039/c9cc09216a

  日期：——

  This TFA-catalyzed [3+2] cycloaddition of organic azides with α-fluoronitroalkenes, used as synthetic surrogates of α-fluoroalkynes, provides a new route to multi-substituted fluorotriazoles with broader substrate scopes and high regioselectivity.

  这种TFA催化的有机叠氮化物与α-氟硝基烯烃的[3+2]环加成反应，作为α-氟炔烃的合成替代物，为多取代氟三唑的合成提供了一条新途径，具有更广泛的底物范围和高区域选择性。
• Synthesis and Regioselective N-2 Functionalization of 4-Fluoro-5-aryl-1,2,3-N<i>H</i> -triazoles
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Roman A. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe、Ivan V. Smolyar、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201701338

  日期：2017.12.15

  efficient synthesis of 4-fluoro-5-aryl-1,2,3-NH-triazoles was elaborated. The reaction of NaN3 with arylsubstituted α fluoronitroalkenes resulted in domino construction of target fluorinated triazoles. Sulfamic acid was found to be an effective promoter for this heterocyclization. It was demonstrated that subsequent functionalization of obtained triazoles proceeds highly regioselectively at the N-2

  详细阐述了 4-氟-5-芳基-1,2,3-NH-三唑的高效合成新方法。NaN3 与芳基取代的 α 氟硝基烯烃的反应导致目标氟化三唑的多米诺结构。发现氨基磺酸是这种杂环化的有效促进剂。结果表明，随后获得的三唑的官能化在 N-2 位置高度区域选择性地进行。DFT 计算支持观察到的区域选择性。
• Organophotocatalysis Enables the Synthesis of <i>gem</i>-Fluorophosphonate Alkenes
  作者：Solène Morand、William Lecroq、Philippe Jubault、Sami Lakhdar、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03366

  日期：2022.11.18