E-1-(2-ethoxycarbonyl-1-methylvinyl)-3-ferrocenyl-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-1-(2-ethoxycarbonyl-1-methylvinyl)-3-ferrocenyl-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;ethyl (E)-3-(3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-5-phenylpyrazolidin-2-id-1-yl)but-2-enoate;iron(2+)
• 化学式: C₂₅H₂₆FeN₂O₂
• 分子量: 442.341
• InChiKey: JAHJFECRGDUNPB-MURRALTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ferrocenyl-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole 、 乙酰乙酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以62%的产率得到E-1-(2-ethoxycarbonyl-1-methylvinyl)-3-ferrocenyl-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of monocyclic ferrocenyl-4,5-dihydropyrazoles with β-dicarbonyl compounds

  摘要：

  分子中含有一个游离 NH 基团的单环 3-和 5-二茂铁基-4,5-二氢吡唑与乙酰丙酮反应生成相应的烯氨羰基化合物。后者被分离为单一异构体，推测为 E。3-二茂铁基二氢吡唑和 5-二茂铁基-3-（对甲氧基苯基）-4,5-二氢吡唑与乙酰乙酸酯发生类似反应。5-二茂铁基-3-苯基-、3-（对溴苯基）-5-二茂铁基和 3,5-二茂铁基-4,5-二氢吡唑与乙酰乙酸酯反应生成乙酰乙酰吡唑烷。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0106-4

文献信息

• Reaction of monocyclic ferrocenyl-4,5-dihydropyrazoles with β-dicarbonyl compounds
  作者：E. I. Klimova、E. A. Vazquez Lopez、T. Klimova、M. Martinez Garcia、N. N. Meleshonkova、L. Ruiz Ramirez

  DOI：10.1007/s11176-005-0106-4

  日期：2004.12

  Monocyclic 3- and 5-ferrocenyl-4,5-dihydropyrazoles with a free NH group in the molecule react with acetylacetone to form the corresponding enaminocarbonyl compounds. The latter were isolated as a single isomer, presumably E. 3-Ferrocenyldihydropyrazoles and 5-ferrocenyl-3-(p-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazole analogously react with acetoacetic ester. 5-Ferrocenyl-3-phenyl-, 3-(p-bromophenyl)-5-ferrocenyl, and 3,5-diferrocenyl-4,5-dihydropyrazoles react with acetoacetic ester to form acetoacetylpyrazolides.

  分子中含有一个游离 NH 基团的单环 3-和 5-二茂铁基-4,5-二氢吡唑与乙酰丙酮反应生成相应的烯氨羰基化合物。后者被分离为单一异构体，推测为 E。3-二茂铁基二氢吡唑和 5-二茂铁基-3-（对甲氧基苯基）-4,5-二氢吡唑与乙酰乙酸酯发生类似反应。5-二茂铁基-3-苯基-、3-（对溴苯基）-5-二茂铁基和 3,5-二茂铁基-4,5-二氢吡唑与乙酰乙酸酯反应生成乙酰乙酰吡唑烷。