反式-2-氯烯丙基硼酸 | 491879-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 反式-2-氯烯丙基硼酸
• 英文名称: (E)-(3-chloroprop-1-en-1-yl)boronic acid
• 英文别名: trans-2-chloromethylvinylboronic acid；(E)-3-chloroprop-1-enylboronic acid；E-2-chloromethyl vinylboronic acid；[(E)-3-chloroprop-1-enyl]boronic acid
• CAS: 491879-29-9
• 化学式: C₃H₆BClO₂
• 分子量: 120.343
• InChiKey: JMTGSXGIIONQHI-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-氯烯丙基硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到2,4,6-tris((E)-3-chloroprop-1-en-1-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  通过三组分偶联过程制备均胺

  摘要：

  描述了均烯丙基胺的三组分合成。通过用三甲基甲硅烷基重氮甲烷同价的乙烯基硼氧烷同系物原位产生烯丙基硼物种，然后用亚胺捕获烯丙基硼中间体。以中等至高收率成功制备了27种化合物。容许带有各种官能团的亚胺，包括脂族，芳族和杂芳族取代基。还报道了一些均胺的进一步加工以形成阿西地汀。

  DOI：

  10.1039/c8ob01831f
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 在 dimethyl sulfide borane 、 (+)-α-蒎烯 、 乙醛 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 反式-2-氯烯丙基硼酸
  参考文献：
  名称：

  制备功能化 (E)-1- 烯基硼酸（包括前所未有的 1-烷氧基羰基衍生物）的实用程序

  摘要：

  近年来，硼酸在有机合成中具有重要意义。这些化合物的合成应用包括 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，铑催化加成到醛 2 和丙二烯上，〜二乙酸铜促进的涉及胺、醇的交叉偶联反应，以及 thi〜ls，〜作为以及硼-曼尼希反应。6 两种芳基烯基硼酸都可以参与这些反应；然而，烯基硼酸的分离带来的挑战极大地阻碍了它们的使用。事实上，大多数烯基硼酸在常规纯化条件下是不稳定的，它们相应的酯类虽然稳定，但不适合某些合成应用。~~ 作为我们正在进行的关于不饱和硼酸在有机合成中应用的计划的一部分？我们开始对开发一种方便且通用的制备和分离游离烯基硼酸的方法感兴趣，该方法可以补充我们的固相捕获方法。8 通常，(E)-1-烯基硼酸是通过相应末端炔烃的硼氢化反应获得的。然而，用于此目的的最常用方法存在化学和区域选择性问题。例如儿茶酚硼烷？它构成了实现这些转化的选择试剂，在炔丙基上不耐受 ace 或醚官能团。此外

  DOI：

  10.1080/00304940409355974

文献信息

• Rate Dependence on Inductive and Resonance Effects for the Organocatalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl and Alkynyl Boronic Acids to β-Indolyl Enones and β-Pyrrolyl Enones
  作者：Amy Boylan、Thien S. Nguyen、Brian J. Lundy、Jian-Yuan Li、Ravikrishna Vallakati、Sasha Sundstrom、Jeremy A. May

  DOI：10.3390/molecules26061615

  日期：——

  Two key factors bear on reaction rates for the conjugate addition of alkenyl boronic acids to heteroaryl-appended enones: the proximity of inductively electron-withdrawing heteroatoms to the site of bond formation and the resonance contribution of available heteroatom lone pairs to stabilize the developing positive charge at the enone β-position. For the former, the closer the heteroatom is to the

  影响烯基硼酸与杂芳基连接的烯酮共轭加成反应速率的两个关键因素：感应吸电子杂原子与成键位点的接近度以及可用杂原子孤对对稳定产生的正电荷的共振贡献在烯酮β-位。对于前者，杂原子距离烯酮β-碳越近，反应越快。对于后者，苄基阳离子电荷的共振稳定性更强，可加速反应。因此，反应速率通过感应吸电子元件的更接近而增加，但如果涉及共振效应，则观察到具有给电子能力的速率增加。提出了异构底物这些趋势的证据，并且这些见解的应用允许反应条件改善与以前有问题的底物的反应性。
• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• A multicomponent approach for the preparation of homoallylic alcohols
  作者：Jian-Siang Poh、Shing-Hing Lau、Iain G. Dykes、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c6sc02581a

  日期：——

  Here we report the in situ generation of transient allylic boronic species, by reacting TMSCHN2 and E-vinyl boronic acids, followed by their subsequent trapping with aldehydes as electrophiles to yield...

  在这里，我们报告了通过使TMSCHN2和E-乙烯基硼酸反应，然后将其随后与醛作为亲电试剂进行捕获，从而产生瞬时烯丙基硼酸物种的原位生成方法...
• SUBSTITUTED IMIDAZOHETEROCYCLES
  申请人：Beckett R. Paul

  公开号：US20080318935A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides substituted imidazoheterocyclic compounds having the structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有式I结构的取代咪唑杂环化合物。还提供了式I化合物的药用可接受盐、酸盐、水合物、溶剂合物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒。
• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。