1-((pentafluorophenyl)sulfonyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((pentafluorophenyl)sulfonyl)piperidine
• 英文别名: 1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)sulfonylpiperidine；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfonylpiperidine
• 化学式: C₁₁H₁₀F₅NO₂S
• 分子量: 315.264
• InChiKey: SWEMGQIEIVDLFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-半胱氨酸 、 1-((pentafluorophenyl)sulfonyl)piperidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-{[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(piperidine-1-sulfonyl)phenyl]sulfanyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸选择性蛋白修饰的氟苯探针的合理调整。

  摘要：

  通过合理的反应性调节，已经开发出用于通过选择性半胱氨酸标记进行蛋白质谱分析的氟苯探针。通过选择吸电子对位取代基并结合氟取代基数量的变化来实现调谐。优化的探针在水性条件下化学选择性芳基化蛋白质中的半胱氨酸残基。与叠氮化物，生物素或荧光团连接的探针可用于标记eGFP和白蛋白。探针也证明了对半胱氨酸蛋白酶的选择性抑制。此外，还对探针进行了调整，以对半胱氨酸残基进行位点选择性标记，并针对细胞裂解液中基于活性的蛋白质谱进行了分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201712589
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,3,4,5,6-五氟苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-((pentafluorophenyl)sulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸选择性蛋白修饰的氟苯探针的合理调整。

  摘要：

  通过合理的反应性调节，已经开发出用于通过选择性半胱氨酸标记进行蛋白质谱分析的氟苯探针。通过选择吸电子对位取代基并结合氟取代基数量的变化来实现调谐。优化的探针在水性条件下化学选择性芳基化蛋白质中的半胱氨酸残基。与叠氮化物，生物素或荧光团连接的探针可用于标记eGFP和白蛋白。探针也证明了对半胱氨酸蛋白酶的选择性抑制。此外，还对探针进行了调整，以对半胱氨酸残基进行位点选择性标记，并针对细胞裂解液中基于活性的蛋白质谱进行了分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201712589

文献信息

• [EN] TUNABLE PROBES FOR SELECTIVE PROTEIN LABELLING AND ENZYME INHIBITION<br/>[FR] SONDES ACCORDABLES POUR MARQUAGE SÉLECTIF DE PROTÉINES ET INHIBITION ENZYMATIQUE
  申请人：AAA CHEMISTRY APS

  公开号：WO2018234483A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to methods of selectively reacting a compound of Formula (I) with a cysteine residue, which is contained in the sequence of a polypeptide. The methods may be employed in the fields of labelling polypeptides, detecting polypeptides, modulation of enzyme activity, isolation of polypeptides, methods of diagnostics, methods of prevention or treatment of clinical conditions or methods of transportation of compounds e.g. prodrugs.

  本发明涉及选择性地将式（I）化合物与多肽序列中含有的半胱氨酸残基发生反应的方法。这些方法可应用于多肽标记、多肽检测、酶活性调节、多肽分离、诊断方法、临床状况的预防或治疗方法，以及化合物（如前药）的运输方法。
• Rational Tuning of Fluorobenzene Probes for Cysteine‐Selective Protein Modification
  作者：Ahmed M. Embaby、Sanne Schoffelen、Christian Kofoed、Morten Meldal、Frederik Diness

  DOI：10.1002/anie.201712589

  日期：2018.7.2

  selective cysteine labeling have been developed by rational reactivity tuning. Tuning was achieved by selecting an electron‐withdrawing para substituent in combination with variation of the number of fluorine substituents. Optimized probes chemoselectively arylated cysteine residues in proteins under aqueous conditions. Probes linked to azide, biotin, or a fluorophore were applicable to labeling of eGFP and

  通过合理的反应性调节，已经开发出用于通过选择性半胱氨酸标记进行蛋白质谱分析的氟苯探针。通过选择吸电子对位取代基并结合氟取代基数量的变化来实现调谐。优化的探针在水性条件下化学选择性芳基化蛋白质中的半胱氨酸残基。与叠氮化物，生物素或荧光团连接的探针可用于标记eGFP和白蛋白。探针也证明了对半胱氨酸蛋白酶的选择性抑制。此外，还对探针进行了调整，以对半胱氨酸残基进行位点选择性标记，并针对细胞裂解液中基于活性的蛋白质谱进行了分析。
• Photocatalytic Cross-Coupling of Tetrafluoropyridine Sulfides with Vinyl Halides for the Synthesis of β,γ-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Muhammad Kashif Zaman、Ruining Li、Wei Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01800

  日期：2023.11.17

  β,γ-Unsaturated carbonyl compounds serve as versatile building blocks in organic synthesis and medicinal chemistry. Herein we reported the synthesis of β,γ-unsaturated carbonyl compounds from tetrafluoropyridine sulfides with vinyl halides. This cross-coupling reaction takes the advantage of photocatalysis, as well as zinc catalysis, which is preferred due to its less-toxic, earth abundant, and cost-effective

  β,γ-不饱和羰基化合物是有机合成和药物化学中的通用结构单元。在此，我们报道了由四氟吡啶硫化物与卤乙烯合成β,γ-不饱和羰基化合物。这种交叉偶联反应利用了光催化和锌催化的优点，锌催化因其毒性较小、地球资源丰富且成本效益高而受到青睐。