1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)azepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)azepane
• 英文别名: 1-[[3-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]azepane
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃N
• 分子量: 257.299
• InChiKey: KUUGMXCJRRKTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)azepane 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 (R,R)-Mn(CF₃-PDP)(MeCN)2(SbF₆)2 、 双氧水 、 氯乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳环 N-杂环的脂肪族 C-H 氧化中肝脏 CYP450 酶的制备型小分子模拟物

  摘要：

  《美国国家科学院院刊》，第 120 卷，第 29 期，2023 年 7 月。

  DOI：

  10.1073/pnas.2300315120
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲胺 、 1,6-己二醇 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以87.2%的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)azepane
  参考文献：
  名称：

  （环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物用于胺与醇之间的C–N键形成反应

  摘要：

  完成了一系列（环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物在胺和醇之间的“借入氢”反应中的应用，以评估其催化活性。环戊二烯酮的C═O侧链的芳族基团的电子变化影响了反应的效率。然而，在其他情况下，含有环戊二烯酮酮侧翼的三甲基甲硅烷基的克诺尔克催化剂1则效果最佳。在某些情况下，胺与醇的比例的变化显着提高了转化率。研究了铁催化剂在一系列胺（包括不饱和胺）的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01990

文献信息

• Use of (Cyclopentadienone)iron Tricarbonyl Complexes for C–N Bond Formation Reactions between Amines and Alcohols
  作者：Thomas J. Brown、Madeleine Cumbes、Louis J. Diorazio、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01990

  日期：2017.10.6

  of a series of (cyclopentadienone)iron tricarbonyl complexes to “borrowing hydrogen” reactions between amines and alcohols was completed in order to assess their catalytic activity. The electronic variation of the aromatic groups flanking the C═O of the cyclopentadienone influenced the efficiency of the reactions; however, in other cases, the Knölker catalyst 1, containing trimethylsilyl groups flanking

  完成了一系列（环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物在胺和醇之间的“借入氢”反应中的应用，以评估其催化活性。环戊二烯酮的C═O侧链的芳族基团的电子变化影响了反应的效率。然而，在其他情况下，含有环戊二烯酮酮侧翼的三甲基甲硅烷基的克诺尔克催化剂1则效果最佳。在某些情况下，胺与醇的比例的变化显着提高了转化率。研究了铁催化剂在一系列胺（包括不饱和胺）的合成中的应用。
• A preparative small-molecule mimic of liver CYP450 enzymes in the aliphatic C–H oxidation of carbocyclic <i>N</i> -heterocycles
  作者：Rachel K. Chambers、Jacob D. Weaver、Jinho Kim、Jason L. Hoar、Shane W. Krska、M. Christina White

  DOI：10.1073/pnas.2300315120

  日期：2023.7.18

  Proceedings of the National Academy of Sciences, Volume 120, Issue 29, July 2023.

  《美国国家科学院院刊》，第 120 卷，第 29 期，2023 年 7 月。