3,7-diphenyl-1,5-dicarbomethoxybispidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,7-diphenyl-1,5-dicarbomethoxybispidinone
• 英文别名: N,N'-diphenyl-1,5-dicarbomethoxybispidinone；Dimethyl 9-oxo-3,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: DHJMTEJYTVHKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diphenyl-1,5-dicarbomethoxybispidinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到9-Hydroxy-3,7-diphenyl-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷中孪生质子的化学位移分配：与轴向/赤道化学位移顺序的意外偏差

  摘要：

  1,5-二取代的 3,7-二氮杂双环 [3.3.1]nonan-9-ones 中轴向和赤道亚甲基质子的化学位移顺序可能会被 1,5-位的取代基改变，但相应的醇表现不同. 根据 3JCH 耦合常数和 {1H} 13C 异核 Overhauser 效应，提供了一系列标题化合物的明确信号分配。讨论了取代基各向异性效应作为化学位移变化的来源。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199701)35:1<13::aid-omr27>3.0.co;2-m

文献信息

• Formation of persistent organic diradicals from N,N′-diphenyl-3,7-diazacyclooctanes
  作者：Sara Norrehed、Christoffer Karlsson、Mark E. Light、Anders Thapper、Ping Huang、Adolf Gogoll

  DOI：10.1007/s00706-018-2298-4

  日期：2019.1

  AbstractN,N′-Diphenyl-3,7-diazacyclooctane and structurally related N,N′-diphenylbispidine derivatives react with silver(I) ions in a high-yielding C–C coupling reaction to produce dication–diradical species, with the silver ions serving a double function both as template and as an oxidant. The resulting bis(benzidino)phane derivatives are persistent organic radicals, stable for several months in solution

  摘要N , N' -Diphenyl-3,7-diazacyclooctane 和结构相关的N , N' -diphenylbispidine 衍生物与银 (I) 离子在高产 C-C 偶联反应中产生双阳离子-双自由基物质，其中银离子兼具模板和氧化剂的双重功能。生成的双（联苯胺）烷衍生物是持久性有机自由基，在溶液和固态、室温及以上温度以及暴露于大气中都可以稳定数月。分子结构具有双层环芳基序，通过两个离域联苯胺自由基链段的分子内 π-二聚化来稳定。分子间π-二聚体以固态形成。 图形概要
• (π-Allyl)palladium Complexes with <i>N</i>,<i>N</i>‘-Diphenylbispidinone Derivatives as a New Type of Chelating Nitrogen Ligand:  Complexation Studies, Spectroscopic Properties, and an X-ray Structure of (3,7-Diphenyl-1,5-dimethylbispidinone)[(1,3-η³-propenyl)- palladium] Trifluoromethanesulfonate
  作者：Adolf Gogoll、Helena Grennberg、Andreas Axén

  DOI：10.1021/om9609527

  日期：1997.3.1

  bidentate nitrogen ligands for (π-allyl)palladium complexes have been investigated. Complexes of these ligands and of N,N‘-diphenylpiperazine (7) and N,N‘-diphenyl-1,5-diazacyclooctane (8) with (1,3-η3-propenyl)palladium are described, in particular their effects on the proton chemical shifts of the π-allyl ligand. Ligand dynamics of the complexes is discussed. The structure of [(3,7-diphenyl-1,5-dimethylbispidinone)(1

  合成了一系列的3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（双吡啶）衍生物，并研究了它们作为（π-烯丙基）钯配合物的双齿氮配体的性质。这些配体的和的复合物Ñ，Ñ “-diphenylpiperazine（7）和Ñ，Ñ ” -二苯基-1,5- diazacyclooctane（8）与（1,3-η 3 -丙烯基）钯中描述，尤其是其效果π-烯丙基配体的质子化学位移 讨论了配体的配体动力学。的[（3,7-二苯基-1,5- dimethylbispidinone）（1,3-η结构3 -丙烯基）的Pd] CF 3 SO 3（15）已通过X射线晶体学测定。N，N'-二苯基联吡啶衍生物显示出与π-烯丙基配体的异常大的空间相互作用，这表明π-烯丙基平面朝N-Pd-N平面倾斜122.8（8）°。由于芳环电流引起的π-烯丙基质子的化学位移变化与配合物的几何形状有关。该配体在较大的2-亚甲基-6,6-二甲基双环测试[3.1
• Chemical Shift Assignment of Geminal Protons in 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonanes: An Unexpected Deviation from the Axial/Equatorial Chemical Shift Order
  作者：Adolf Gogoll、Helena Grennberg、Andreas Axén

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199701)35:1<13::aid-omr27>3.0.co;2-m

  日期：1997.1

  The chemical shift order of axial and equatorial methylene protons in 1,5‐disubstituted 3,7‐diazabicyclo[3.3.1]nonan‐9‐ones may be altered by substituents in the 1,5‐positions, but the corresponding alcohols behave differently. Unambiguous signal assignments for a series of the title compounds are provided, based on 3JCH coupling constants and on 1H} 13C heteronuclear Overhauser effects. Substituent

  1,5-二取代的 3,7-二氮杂双环 [3.3.1]nonan-9-ones 中轴向和赤道亚甲基质子的化学位移顺序可能会被 1,5-位的取代基改变，但相应的醇表现不同. 根据 3JCH 耦合常数和 1H} 13C 异核 Overhauser 效应，提供了一系列标题化合物的明确信号分配。讨论了取代基各向异性效应作为化学位移变化的来源。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.