7-methyl-3,4-diphenyl-2-(m-tolyl)cinnolin-2-ium tetrafluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-methyl-3,4-diphenyl-2-(m-tolyl)cinnolin-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 7-vethyl-3,4-diphenyl-2-(m-tolyl)cinnolinium tetrafluoroborate；7-Methyl-2-(3-methylphenyl)-3,4-diphenylcinnolin-2-ium;tetrafluoroborate；7-methyl-2-(3-methylphenyl)-3,4-diphenylcinnolin-2-ium;tetrafluoroborate
• 化学式: BF₄*C₂₈H₂₃N₂
• 分子量: 474.309
• InChiKey: YEBDBQBJTRTZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 3,3'-偶氮甲苯 在 氟硼酸钠 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到7-methyl-3,4-diphenyl-2-(m-tolyl)cinnolin-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸和肉桂碱盐的通用方法

  摘要：

  铑催化：已经建立了一种高效且通用的方法，通过铑（III）催化的炔烃对偶氮化合物的氧化CH活化/环化反应来制备cinnoline，cinnolinium盐和多环cinnolinium盐（参见方案）。该方法的主要特点包括创建辛诺啉和cinnolinium框架的空前能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201300155

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidative Annulation of Nitrogen-Containing Arenes with Alkynes: An Atom-Economical Route to Heterocyclic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Sekar Prakash、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201509316

  日期：2016.1.26

  nitrogen‐containing arenes with alkynes proceeds by C−H activation, thus leading to biologically useful quaternary ammonium salts, including pyridoisoquinolinium, cinnolinium, isoquinolinium, and quinolizinium salts, in high yields. The results are comparable to those reactions catalyzed by rhodium and ruthenium complexes. The transformation of the salts into various N‐heterocycles has also been demonstrated.

  含氮芳烃与炔烃的四次钴催化氧化环化反应通过CH活化进行，从而以高收率产生了生物学上有用的季铵盐，包括吡啶基异喹啉鎓盐，cinnolinium，异喹啉鎓盐和quinolizinium盐。结果与铑和钌络合物催化的反应相当。还证明了将盐转化为各种N-杂环的方法。