2,4-dimethoxy-3H-phenothiazin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-3H-phenothiazin-3-one
• 英文别名: 2,4-Dimethoxyphenothiazin-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: MBGOWZTVOSOQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基对苯二酚 、 2-氨基苯硫醇 在 laccase 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2,4-dimethoxy-3H-phenothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶促进的吩噻硫酮及其相关结构的生态友好合成-一项比较研究

  摘要：

  在漆酶氧化促进的温和条件下，已在水性体系中实现了吩噻硫酮和相关化合物的生物催化合成。发现通过将2-氨基硫酚直接与1，4-醌偶联，与通过漆酶氧化从相应的氢醌原位生成1，4-醌相比，产物产率可以显着提高。然而，漆酶仍然被证明对于通过催化最后的氧化步骤来获得最高的产品收率至关重要。此外，观察到芳族和脂族胺对1，4-萘醌的反应性不同。这项研究为生物重要的一类化合物的合成提供了一种可持续的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.016

文献信息

• Phenothiazone derivatives and analogs
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04667032A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Phenothiazone derivatives and analogs thereof, pharmaceutical compositions and methods of treatment are disclosed. These compounds are useful as inhibitors of mammalian leukotriene biosynthesis. As such, these compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardiovascular disorders and inflammation.

  苯并噻唑衍生物及其类似物、药物组合物和治疗方法已被披露。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是治疗过敏症、哮喘、心血管疾病和炎症的有用治疗剂。
• Use of lipoxygenase inhibitors for the preparations of cytoprotective pharmaceutical compostions and process for the preparation of a cytoprotective pharmaceutical composition
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0155623A2

  公开（公告）日：1985-09-25

  Lipoxygenase inhibitors are used as cytoprotective active ingredient in producing cytoprotective pharmaceutical compositions. Corresponding cytoprotective pharmaceutical compositions are prepared by incorporating into a pharmaceutical composition a lipoxygenase inhibitor in a cytoprotective active amount. The prepared cytoprotective therapeutic composition may be used to treat or prevent disease states such as erosive gastritis, erosive esophagitis, inflammatory bowel disease, and induced hemorrhagic gastric erosions such as those caused by indomethacin or ethanol. The lipoxygenase inhibitors induce cytoprotection via an unspecified mechanism.

  脂氧合酶抑制剂作为细胞保护活性成分可用于生产细胞保护药物组合物。相应的细胞保护药物组合物是通过在药物组合物中加入具有细胞保护活性量的脂氧合酶抑制剂来制备的。制备的细胞保护治疗组合物可用于治疗或预防疾病状态，如糜烂性胃炎、糜烂性食管炎、炎症性肠病和诱导性出血性胃糜烂，如由吲哚美辛或乙醇引起的胃糜烂。脂氧合酶抑制剂通过不明机制诱导细胞保护。
• Ecofriendly syntheses of phenothiazones and related structures facilitated by laccase – a comparative study
  作者：Mark D. Cannatelli、Arthur J. Ragauskas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.016

  日期：2016.8

  The biocatalytic synthesis of phenothiazones and related compounds has been achieved in an aqueous system under mild conditions facilitated by laccase oxidation. It was found that by coupling 2-aminothiophenol directly with 1,4-quinones, the product yields could be significantly increased compared to generating the 1,4-quinones in situ from the corresponding hydroquinones via laccase oxidation. However

  在漆酶氧化促进的温和条件下，已在水性体系中实现了吩噻硫酮和相关化合物的生物催化合成。发现通过将2-氨基硫酚直接与1，4-醌偶联，与通过漆酶氧化从相应的氢醌原位生成1，4-醌相比，产物产率可以显着提高。然而，漆酶仍然被证明对于通过催化最后的氧化步骤来获得最高的产品收率至关重要。此外，观察到芳族和脂族胺对1，4-萘醌的反应性不同。这项研究为生物重要的一类化合物的合成提供了一种可持续的方法。