4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 360.436
• InChiKey: DAKAXKLZVBXXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 、 2-氨基苯硫醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.53h， 以86%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Synthesis of 1,5-Benzothiazepines Using Ceric Ammonium Nitrate (CAN)

  摘要：

  开发了一种温和且高效的合成多种1,5-苯并噻嗪的程序。该方法在超声波照射下使用10mol%的CAN催化剂，提供了制备1,5-苯并噻嗪衍生物的简便途径。与已报道的其他方法相比，该方法提供了清晰的转化、温和的反应条件，无需使用有毒溶剂，并且反应时间更短。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.776

文献信息

• A practical synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Domenico C. M. Albanese、Nicoletta Gaggero、Meng Fei

  DOI：10.1039/c7gc02097j

  日期：——

  2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines have been obtained through a domino process involving a Michael addition of 2-aminothiophenols to chalcones, followed by in situ cyclization. Up to 98% chemical yields have been obtained at room temperature under essentially neutral conditions by using hexafluoro-2-propanol as an efficient medium.

  已经通过多米诺法获得了2，3-二氢-1，5-苯并硫氮杂s，该方法包括将2-氨基硫酚的迈克尔加成至查耳酮，然后进行原位环化。使用六氟-2-丙醇作为有效介质，在基本上中性的室温下，室温下可获得高达98％的化学收率。
• An Improved Procedure for the Synthesis of 1,5-Benzothiazepines Using Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Asha V. Chate、Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.776

  日期：2011.10.20

  A mild and efficient procedure for the synthesis of various 1,5-benzothiazepines were developed. This method provides an easy access for preparation of 1,5-benzothiazepine derivatives in the presence of 10 mol% catalyst of CAN under ultrasonic irradiation. This method provided clean conversion, mild reaction condition, no use of toxic solvent and shorter reaction time compared to other reported method.

  开发了一种温和且高效的合成多种1,5-苯并噻嗪的程序。该方法在超声波照射下使用10mol%的CAN催化剂，提供了制备1,5-苯并噻嗪衍生物的简便途径。与已报道的其他方法相比，该方法提供了清晰的转化、温和的反应条件，无需使用有毒溶剂，并且反应时间更短。
• Magnesium Perchlorate as a New and Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Asit Chakraborti、Gopal Khatik、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-965892

  日期：2007.2

  Commercially available magnesium perchlorate has been found to be a highly efficient catalyst for the reaction of 1,3-diarylprop-2-enones with 2-aminothiophenol leading to the synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines in high yields and in short times.

  商业化的过氯酸镁被发现是一种高效的催化剂，可以促使1,3-二芳基丙-2-酮与2-氨基噻吩醇的反应，从而在短时间内以高产率合成2,3-二氢-1,5-苯噻嗪。
• Catalyst-free synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines in a renewable and biodegradable reaction medium
  作者：Neetu Yadav、Vijay B. Yadav、Mohd Danish Ansari、Hozeyfa Sagir、Ankit Verma、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1039/c8nj05611k

  日期：——

  A clean and efficient strategy for the synthesis of benzothiazepines from chalcone and ortho-aminothiophenol has been reported.

  一种从查尔酮和邻氨基硫酚合成苯噻吩的清洁高效策略已被报道。
• Microwave Assisted Synthesis of 1,5-Benzothiazepines Using Greener Reaction Medium
  作者：Sanjay S. Kotalwar、Amol D. Kale、Ram B. Kohire、Vasant B. Jagrut

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21716

  日期：2019.4.15

  An efficient and eco-friendly synthesis of 1,5-benzothiazepines has been developed by the reaction of various 2-propen-1-ones with 2-aminothiophenol using microwave irradiation in greener reaction medium, glycerol. The clean reaction conditions, shorter reaction time, high yields and non-toxic, biodegradable reaction medium manufactured from renewable sources are unique features of this method.

  通过使用微波辐射在更环保的反应介质甘油中，将各种2-丙烯酮与2-氨基噻吩反应，开发了一种高效、环保的1,5-苯并噻吩合成方法。该方法的独特特点包括清洁的反应条件、较短的反应时间、高产率以及使用可再生来源制造的无毒、可生物降解的反应介质。